附件2-楚雄医药高等专科学校.doc

楚雄医药高等专科学校教师课时授课计划 课程:天然药物化学 授课专业及班级: 药学专业 授课人： 章节：第七章 萜类和挥发油 第一节 概述 第二节 萜类结构类型及其重要化合物 第三节 挥发油 【目标要求】 1.掌握挥发油的定义、化学组成和性质。 2.掌握挥发油提取分离的方法及原理。 3.了解挥发油的鉴定。 【重点难点】 重点：挥发油的化学组成、理化性质和提取分离。 难点：挥发油的提取分离。 【教学内容】 第七章 萜类和挥发油 第一节 概述（自学） 第二节 萜类结构类型及其重要化合物（自学） 第三节 挥发油 挥发油（volatile oils）又称精油（essential），是一类具有芳香气味的油状液体的总称。在常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏。 挥发油在植物界主要存在于种子植物中，尤其是芳香植物中。 一、挥发油的组成 按化学结构可分为萜类化合物、芳香族化合物、脂肪族化合物以及他们的含氧衍生物如醇、醛、酮、酸、酚、醚、酯、内酯等。此外，有少数挥发油中还存在一些含硫和含氮的化合物。 （一）萜类化合物 主要是单萜、倍半萜以及他们的含氧衍生物，而且含氧衍生物多半是生物活性较强或具有芳香气味的主要成分。 （二）芳香族化合物 （三）脂肪族化合物 （四）其他类化合物 二、挥发油的性质 （一）性状 1．颜色与状态 无色或微带淡黄色的油状液体，少数有颜色。挥发油低温时某些挥发油中含量高的主要成分可析出结晶，称为“脑”，滤除脑的油称为“脱脑油”。 2．气味 大多数具有浓烈的香气和辛辣味，少数有其他特殊的气味。挥发油的气味，往往是其品质优劣的重要标志或鉴别的重要依据。 3．挥发性 挥发油在常温下可自行挥发而不留任何痕迹。 （二）溶解度 挥发油难溶于水而易溶于有机溶剂，难溶于水。 （三）物理常数 沸点：一般常压下在70～300℃之间； 比重：多数比水轻，也有比水重，相对密度在0.85～1.065之间； 比旋度： +97o～-117o范围之内； 折光率： 1.43～1.61之间。 （四）稳定性 不稳定。 贮于棕色瓶内，装满、密塞并在阴凉处低温保存。 三、挥发油的提取与分离 （一）提取 1．水蒸气蒸馏法 是从中草药中提取挥发油最常用的方法。 ①共水蒸馏法 ②水蒸气蒸馏法 2．油脂吸收法 3．溶剂提取法 药材用低沸点的有机溶剂如乙醚、石油醚等回流提取或冷浸，提取液低温蒸去溶剂即得浸膏。 4．冷压法 适用于挥发油含量较高的新鲜药材。 5．超临界流体萃取法 具有防止氧化、热解及提高质量等优点。 （二）分离 1．冷冻法 也称为冷冻法或冷藏法。 2．分馏法 按温度的不同一般可分为三段 低沸程流程：（35～70℃/1.333kPa）为单萜类化合物； 中沸程流程：（70～100℃/1.333kPa）为单萜含氧化合物，包括醛、酮、醇、酚和酯等 高沸程流程：（100～140℃/1.333kPa）为倍半萜烯及其含氧衍生物和薁类化合物。 3．化学分离法 根据挥发油各组成成分的结构和功能基的不同，用化学法进行处理，使各成分达到分离的目的。 （1）碱性成分的分离 （2）酚、酸性成分的分离 （3）羰基化合物的分离 1)亚硫酸氢钠法 2）吉拉德试剂法 （4）醇类的分离 （5）其他成分的分离 1）挥发油中酯类 分馏与色谱分离法。 2）萜醚 3）萜烃可利用其不饱和双键与溴，盐酸或氢溴酸等生成加成物析出结晶。 4）薁类 可用60%～65%磷酸或硫酸提取 4．色谱分离法 四、挥发油的鉴定 （一）一般检查（油斑试验） （二）物理常数的测定 （三）化学常数的测定 1．酸值 2．酯值 3．皂化值 （四）功能基的鉴定 1．酚类 2．羰基化合物 3．不饱和化合物和薁类衍生物 4．内酯类化合物 （五）色谱检识 1．薄层色谱 常用的显色剂有： （1）2%高锰酸钾水溶液：如在粉红色背景上产生黄色斑点表明含有不饱和化合物。 （2）2.4-二硝基苯肼试剂：如产生黄色斑点，表明含有醛或酮类化合物。 （3）异羟肟酸铁试剂：如斑点显淡红色，可能是酯或内酯类化合物。 （4）三氯化铁试剂：如斑点显绿色或蓝色，表明含有酚性物质。 （5）3%邻联二茴香胺-冰乙酸溶液：醛或酮类化合物显各种颜色。 （6）硝酸铈铵试剂：在黄色背景上显棕色斑点表明含有醇类化合物。 （7）对-二甲氨基