2、加成反应.ppt

3.2.4 萜类化合物 Terpene + δ- δ+ 解释之二：碳正离子的稳定性 H，X=2.2 C，X=2.55 二、氧化反应 1、KMnO4氧化 现象：紫红色消失 （可用作鉴定） 2、臭氧氧化 根据产物的不同，可用以确定双键位置。 三、聚合反应 200~300℃ 100~150MPa 聚丙烯(PP) (100-120 0C) 聚乙烯(PE) (＜80 0C) 四、α-H的取代反应 αH 问题：在常温条件下，反 应机理如何？ 乙烯*** 乙烯是植物的内源激素之一，农业上广泛应用（实际应用的是乙烯利***）。 乙烯利是促进成熟的植物生长调节剂。在酸性介质中十分稳定,但在pH值大于4时,则分解释放出乙烯。乙烯利可由植物的叶片、树皮、果实或种子进入植物体内,然后传导到作用的部位,释放出乙烯,能起内源激素乙烯所起的生理功能。如促进果实成熟及叶、果实的脱落,矮化植株,改变雌雄花的比率,诱导某些作物雄性不育等。乙烯利属低毒药物,原药大白鼠急性经口LD50为4229mg/kg。 3.2 二烯烃 Diene 3.2.1 二烯烃的分类和命名 Classification and Nomenclature of Dienes 三类二烯烃(累积、共轭、隔离) 丙二烯　　　1,3－丁二烯　　　2－甲基－　　　　　　　　　　　　　　　　1,4－戊二烯 3.2.2 共轭二烯烃的结构和共轭效应 Structures and Conjugative Effects of Conjugated Dienes 键长平均化 0.154 nm 在1,3－丁二烯中四个p 轨道相邻且平行，互相交盖，π电子不再局限于两个碳原子之间运动，而离域到整个体系，使键长平均化，内能降低，这种现象叫 共轭效应。 问：CH2＝C＝CH2中存在共轭效应吗？ 氯乙烯有共轭　效应吗？ P-π共轭 以下二式是顺反异构体吗？ 1、　1,4－加成 和 1,2－加成 3.2.3 共轭二烯烃的化学性质 Chemical Properties of Conjugated Dienes δ+ δ+ 1,4-加成 1,2-加成 共轭二烯烃的亲电加成: 低温和非极性溶剂中有利于1,2-加成 40℃时和极性溶剂中有利于1,4-加成*** 2、双烯合成－Diels-Alder反应 ？？ 当亲双烯体的双键碳原子上连有吸电子基团（一CHO、一COR、一COOR、一NO2）时反应比较容易进行。*** 思考: + 根据分子中碳原子的连接方式，萜类化合物又可分为开链萜、单环萜、二环萜、多环萜等。 个别化合物 α-蒎烯 β-蒎烯 松香酸 3.3 炔烃 Alkynes 　 3.3.1 炔烃的分子结构 Molecular Structures of Alkynes 　　　 分子中含碳碳叁键的烃叫炔烃，炔烃的官能团是“C≡C”。 　组成叁键的碳原子呈sp杂化。 * 请各班学习委员 抽查学号为 双号 的作业和小结. * 我们不能等待大自然的恩赐，我们必须向它索取 ——这就是我们的任务。 ——米丘林（Ivan V.Michurin） 3 不饱和烃 Unsaturated Hydrocarbon 本章学习要求 掌握烯烃的系统命名法，特别是Z、E标记法，以及亲电加成反应（马氏加成、反马氏加成）和氧化反应、炔烃和共轭二烯烃的化学性质，尤其注意炔烃加成反应的不同类型、共轭二烯烃 1,2-加成、1,4-加成、Diels-Alder反应. 了解萜类化合物的异戊二烯规律。 3.1 烯烃 Alkene 3.1.1 烯烃的结构 Structures of Alkenes 乙烯的π电子云 π电子云离核较远，受核的束缚较少，键能也较小，容易极化，易断裂。 …此外还有碳碳双键的顺反异构。(详后） 烯烃的同分异构—除碳链异构外，还有官能团(双键）的位置异构… 3.1.2 烯烃的命名 Nomenclature of Alkenes 　主链应包括双键 1 2 3 4 5 6 7 3,5,6,6-四甲基 -5-乙基-3-庚烯 双键的构型(顺反异构） （E）-2-丁烯 （Z）-2-丁烯 b.p. 0.9℃ b.p. 3.7℃ 上述异构现象是由于以双键相连的两个碳原子不能绕δ键轴作相对的自由旋转，所以当这两个碳原子各连有两个不同的