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第十章 油脂和类脂化合物 油脂在生物体中具有重要的生理功能。是人和高等动物的三大营养物质之一，是生物体进行生命活动所需能量的主要来源。 油脂可以为高等动物提供正常生长发育所需要的脂肪酸，特别是自身不能合成的必需脂肪酸（如亚油酸、亚麻酸）（每人每天至少约需8g必需脂肪酸)。 油脂是油溶性维生素（如维生素A、D、E、K）的吸收媒介。 油脂在机体内还可构成柔软组织，有保护身体避免遭受外部撞击和内部摩擦的作用。 油脂可防止体内的热量过分外散，保持体温，调节体内水份的蒸发。 贮存在植物种子和果实中的油脂，在种子发芽时可转化为营养物质供芽生长。 * * 第三部分 天然有机化合物 油脂通常是指牛油、猪油、菜油、花生油、等动、植物油。 油脂和类脂化合物统称为脂类化合物。 类脂化合物通常是指磷脂、蜡和甾体化合物等。虽然它们在化学组成和结构上有较大差别，但由于这些物质在物态及物理性质方面与油脂类似，因此把它们称为类脂化合物。 第一节 油 脂 一 油脂的存在和生理作用 在室温下呈液态的称为油，如菜油、豆油等。 在室温下呈固态的称为脂肪，如猪油、牛油等。 油脂是动植物体内重要的贮藏物质之一，普遍存在于高等动物的脂肪组织及植物的根、茎、叶、花、果实和种子之中 。（人体内10~20%） 油脂是油和脂肪的统称 二、油脂的组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油所形成的高级脂肪酸甘油三酯： 组成油脂的高级脂肪酸约有50多种，绝大多数都是含偶数碳原子的直链羧酸。常见的脂肪酸有 ： 软脂酸 CH3(CH2)14COOH 硬脂酸 CH3(CH2)16COOH 亚油酸 (顺，顺-9,12-十八碳二烯酸 或 顺，顺-?9,12-十八碳二烯酸) 油酸 (顺-9-十八碳烯酸 或 顺- ?9 -十八碳烯酸) 组成油脂的三个脂肪酸可以是相同的，也可以不同。如果三个脂肪酸是相同的，则称为简单甘油酯 。 三硬脂酸甘油酯 三个脂肪酸不完全相同，则称为混合甘油酯 α-硬脂酸-β-软脂酸-α’-油酸甘油酯 天然油脂绝大多数是混合甘油酯。 1．物理性质（无色、无味；无固定熔点、但有一定熔 点范围；难溶于水、易溶于有机溶剂） 三、油脂的性质 2．化学性质 （1）水解反应 油脂在酸、碱、酶作用下水解成甘油和高级脂肪酸。 在酸性条件下的水解：（反应是可逆的） +3H2O + 碱的催化：（皂化 ） ＋ 3KOH ＋ 皂化值：1g油脂完全皂化所需氢氧化钾的毫克数。 （2）加成反应 碘值：每100g油脂所能吸收的碘的克数。 不饱和脂肪酸与碘发生加成反应，常用来测定不饱和脂肪酸的不饱和度。 （3）酸败作用 酸值： （油脂中游离脂肪酸的含量常用酸值来表示）中和1g油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数。 油脂长期贮存，由于受到光、热、空气中的氧气和微生物的作用，会逐渐产生一种令人不愉快的气味，其酸度也明显增大，这种现象称为油脂的酸败作用。 酸值是衡量油脂品质的主要参数之一。一般酸值大于6的油脂不宜食用。 第二节 类脂化合物 一、蜡 主要成分是高级脂肪酸和高级饱和一元醇形成的酯 。 天然蜡还含有少量游离高级脂肪酸、高级醇和烷烃等。 根据蜡的不同来源，常分为植物蜡和动物蜡两类。 植物蜡多呈一薄层覆盖在植物的茎、叶、树干和果实的表面，植物的细胞也存在着蜡质。植物表层蜡的主要作用是防止水分入侵、微生物侵袭及减少植物体内水分蒸发。 动物蜡覆盖在昆虫的表皮上，具有防止体内水分往外蒸发和外界水分入侵的功能。昆虫表皮的蜡层一旦遭受破坏，就会因失水而死亡。 植物蜡： 棕榈蜡 二十六酸二十六酯和二十六酸三十酯 动物蜡： 虫蜡（又名白蜡） 白蜡虫的分泌物，主要成分是二十六酸二十六酯 蜂蜡 主要成分是十六酸三十酯 注意：蜡和石蜡的区别，石蜡是石油中得到的直链烷烃（含有26~30个碳原子）的混合物 。 二、磷脂 磷脂是指含磷酸的类脂化合物。 根据磷脂的组成和结构，可将它分为磷酸甘油酯和神经磷酯两类。磷酸甘油酯的种类很多，最重要的有卵磷脂和脑磷脂。 1．卵磷脂和脑磷脂 L-α-卵磷脂 卵磷脂可分为α-型和β-型 ； D-型