2-溴噻吩.ppt

* * 一、杂环化合物的分类和命名 分类 杂环化合物 单杂环 稠杂环 苯稠杂环 5员杂环 6员杂环 单杂环 5员杂环 1 2 3 4 5 呋喃 furan 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 thiophene pyrrole 噻吩 吡咯 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 噻唑 吡唑 咪唑 thiazole pyrazole imidazole 恶唑 口 异恶唑 口 isoxazole oxazole 6员杂环 pyridine pyran pyrimidine pyridazine pyrazine 吡啶 吡喃 嘧啶 哒嗪 吡嗪 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 稠杂环 嘌呤 喋啶 purine pteridine 1 2 3 4 5 6 7 8 9 苯稠杂环 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 喹啉 异喹啉 吲哚 丫啶 口 quinoline isoquinoline indole acridine 命名 3-甲基-2-溴噻吩 （β-甲基-α-溴噻吩） N-甲基-5-巯基咪唑 β-吡啶甲酸 杂原子编号顺序：O S NH N 5-苯基噻唑 β-吡啶甲酰胺 （烟酸、尼克酸） （烟酰胺、尼克酰胺） 烟酸 + 烟酰胺 维生素PP（属B族维生素） 2H-吡喃 4H-吡喃 7H-嘌呤 9H-嘌呤 3-甲基吲哚 （粪臭素） （药物分子中） （生物体中） 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3 4 5 6 7 8 9 芳香性？ 二、5、6员杂环化合物 1. 芳香性 π电子 = 6（符合4n+2规则） 芳香性 苯 吡啶 吡咯 呋喃 π电子 = 6（符合4n+2规则） 芳香性 噻吩 ¨ ¨ ¨ 亲电取代反应（与苯对比） + + α + + 5℃ α + α 为什么它们的亲电取代反应比苯容易？ （20%） 为什么吡啶的亲电取代比苯难得多？ β 亲电取代反应易 难： 结论 注意 稳定性：苯 吡啶 吡咯 （α位） 　　　　　 （β位）　 吡咯、呋喃、噻吩 苯 吡啶 2. 酸碱性 含氮化合物碱性强弱顺序: 结论 脂肪胺 氨 苯胺 吡啶 吡咯 脂肪胺 氨 吡啶 苯胺 吡咯 + （碱性） + - + + （弱酸性） + - 为什么咪唑和吡唑的碱性比吡咯强？ pKb 7.1 2.5 17.5 咪唑 吡唑 吡咯 ·· ·· ·· ·· 请把组胺的3个氮原子按碱性强弱排序: ① ② ③ 咪唑 组氨酸的咪唑基 A - B-H 3. 氧化与还原反应 + β-吡啶甲酸 + Pt 室温 六氢吡啶（哌啶） 仲胺 醚 + Ni 四氢呋喃 50℃ pKb=2.8 pKb=8.8 三、重要衍生物 胞嘧啶 （C） （U） （T） 胸腺嘧啶 尿嘧啶 酮式 烯醇式 嘧啶 嘌呤 腺嘌呤 鸟嘌呤 黄嘌呤 次黄嘌呤 尿酸 （A） （G） 酮式 烯醇式 （药物分子中） 烯醇式 （生物体中） 尿酸