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第三节 卤代烃 复习：写出下列化学方程式？ 1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应 2.乙烯和水的反应 3.苯与液溴在催化条件下的反应 4. 苯与浓硝酸反应 CH3 CH3 + Br2 CH3CH2Br + HBr 光照 = 烃的衍生物 1.定义 烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物. 2.分类 常见有卤代烃、醇、酚、醛、 酮、羧酸、酯等。 除烃基外 决定有机化合物化学特性的原子或原子团叫做官能团（或功能基） 。 卤代烃 定义：烃分子里的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，称为烃的卤素衍生物，也叫卤代烃，简称为卤烃。 卤代烃的分类 1、按卤素原子种类 2、按卤素原子数目 3、根据烃基 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 一卤代烃： CH3Cl 、CH3CH2Cl 多卤代烃： CH2Cl2、 CH2－CH2 Br Br 饱和卤代烃： CH3CH2Br 不饱和卤代烃：CH2 = CHCl 脂肪卤代烃 芳香卤代烃： X 卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 一、卤代烃的物质性质 （一）卤代烃的熔沸点高低规律： 1.随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外） 2.随卤素原子序数的增大而升高 （二）卤代烃的溶解性规律： 绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂。 （三）卤代烃的密度： 密度随碳原子数增加而降低。 （一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。） 二、卤代烃的化学性质 在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，C－X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。 ◆卤代烃的活泼性： 卤代烃强于烃 取代 反 应 消 去 反 应 ◆主要的化学性质： 1、取代反应（水解反应） 溴乙烷与NaOH乙醇混合液 溴水 现象：溴水褪色 水解反应 条 件 NaOH溶液 NaOH H2O 2、消去反应 醇 △ 条 件 ①NaOH的醇溶液 ②要加热 定 义 有机化合物在适当条件下，从一个分子中脱去一个小分子（HX，H2O等），而生成不饱和化合物（含“=”或者“≡”）的反应。一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。“邻碳有氢” 实例： CH2CH2 CH2=CH2↑ + H2O | | H OH 浓H2SO4 170℃ CH2CH2? | |? Cl Cl ????? 醇、NaOH △ CH ≡ CH↑+2HCl 不饱和烃 小分子 不饱和烃 小分子 思考 1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请 讲出你的理由。 2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产 物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3 消去反应产物有多少种? 不是，要“邻碳有氢” 不一定，可能有多种。一般消去时要遵循“查依采夫规则”。 ★查依采夫规则 卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。 思考 3）消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？ 4）消去反应时，乙醇起什么作用？ 5）C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗？ 用NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。 乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。 不行，邻碳无氢，不能消去。 小结： 比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。 取代 消去 反应物 反应条件 生成物 结论 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液，加热 NaOH醇溶液，加热 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 2、卤代烃的化学性质（与溴乙烷相似） ◆活泼性： 卤代烃强于烃 原因：卤素原子的引入。 ◆主要的化学性质 1）取代反应（水解）: 卤代烷烃水解成醇 或：R-X + NaOH R-OH + NaX H2O △ R-X + H-OH R-OH + HX NaOH △ 说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。 2）消去反应 ☆发生消去反应的条件： ①烃中碳原子数≥2 ②邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子） ③反应条件：强碱和醇溶液中加热。 3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！ 3、卤