高中化学醇酚选读.ppt

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(4).加成反应 世界卫生组织的事故调查显示,大约50%-60%的交通事故与酒后驾驶有关。 K2Cr2O7 Cr2(SO4)3 (橙红色) (绿色) 交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法: 下列醇在Cu或Ag的作用下将如何发生催化氧化反应? 2 CH3-C-O-H + O2 CH3 H Cu / Ag O ll 丙酮 2 CH3-C-O-H + O2 CH3 CH3 Cu / Ag 不能发生催化氧化 H H 2 CH3-CH2-C-O-H + O2 Cu / Ag O ll 丙醛 与-OH相连的C原子上有2个H原子的,氧化成醛。 与-OH相连的C原子上有1个H原子的,氧化成酮。 与-OH相连的C原子上没有H原子的,不能催化氧化。 2CH3-CH2-C-H + 2H2O 2CH3-C-CH3 + 2H2O 醇催化氧化规律 (1)羟基碳上有2个氢原子的醇,催化氧化生成醛或酸。 (2)羟基碳上有1个氢原子的醇, 催化氧化生成酮。 (3)羟基碳上无氢原子的醇,则不能被催化氧化。 1.下列醇可以被氧化成醛的是( ) D. CH3OH CH3 CH CH3 OH A. CH2 CH3 CH CH3 CH2 OH B. CH3 CH2 C CH3 CH3 OH C. BD 3.乙醇的消去反应 乙烯的实验室制法: 乙醇和浓硫酸加热到170℃左右,一个乙醇分子会脱去一个水分子而生成乙烯。 浓H2SO4 1700C H C C H CH2=CH2 +H2O H H H OH 羟基和氢脱去结合成水 实验装置制备乙烯 为何使液体温度迅速升到170℃? 酒精与浓硫酸体积比为何 要为1∶3? 放入几片碎瓷片作用是什么? 用排水集气法收集 浓硫酸的作用是什么? 温度计的位置? 混合液颜色如何变化?为什么? 有何杂质气体?如何除去? 1、放入几片碎瓷片作用是什么? 防止暴沸 2、浓硫酸的作用是什么? 催化剂和脱水剂 3、酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3? 因为浓硫酸是催化剂和脱水剂,为了保证有足够的脱水性,硫酸要用98%的浓硫酸,酒精要用无水酒精,酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。 4、温度计的位置? 温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。 5、为何使液体温度迅速升到170℃? 因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水,而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水,即分子间脱水,生成乙醚。 6、混合液颜色如何变化?为什么? 烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下,无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外,浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质,碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。 7、有何杂质气体?如何除去? 由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应,反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。 8、为何可用排水集气法收集? 因为乙烯难溶于水,密度比空气密度略小。 消去反应——有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成不饱和键化合物的反应,叫做消去反应。如卤代烃的消去反应,醇的消去反应。 试写出下列醇在一定条件下发生消去反应的方程式。 CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 OH 浓H2SO4 CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 + H2O CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 + H2O 或 CH3CH2OH CH3CH2Br 反应条件 化学键的断裂 化学键的生成 反应产物 NaOH、乙醇溶液、加热 C—Br、C—H C—O、C—H C=C C=C CH2=CH2、HBr CH2=CH2、H2O 浓硫酸、加热到170℃ 卤代烃与醇的消去反应比较 乙醇分子间的脱水反应: ——取代反应 H H | | H—O—C — C —H | | H H H H | | H—C — C —OH + | | H H 1400C C2H5—O—C2H5 + H2O 二乙醚或乙醚 小结:乙醇的脱水反应 a.分子内脱水 ----消去反应 CH2-CH2 OH H 浓H2SO4 1700C CH2=CH2 ↑ + H2O b.分子间脱水 C2H5-OH + H-O-C2H5 C2H5-O

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