高中化学选修五第三章1、4节选读.ppt

二、有机合成的方法 1、有机合成的常规方法 （1）官能团的引入 （2）官能团的消去 （3）官能团的转化 (五三p86) * 主要有机物之间转化关系图 还原 水 解 酯 化 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 氧化 氧化 烯 烷 炔 * 2、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 正向合成分析法示意图 * 3、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 逆向合成分析法示意图 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 * 2 C2H5OH C—OC2H5 C—OC2H5 O O C—OH C—OH O O + 草酸二乙酯的合成 H2C—OH H2C—OH H2C—Cl H2C—Cl CH2 CH2 C—H C—H O O * 有机物性质总结 * 一、烃的各类衍生物的重要性质 类别 通式 官能团 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质 卤代烃 R—X —X 卤原子 溴乙烷 C2H5Br C—Br 易断裂 1、取代反应：与NaOH水溶液反应生成醇。 2、消去反应：与强碱的乙醇溶液共热，脱去卤代氢，生成烯烃。 醇 R—OH —OH 羟基 乙醇C2H5OH —OH与链烃基相连， C—O键和O—H键易断裂 1、跟金属钠反应。 2、跟氢卤酸反应。 3、分子间脱水。 4、分子内脱水。 5、氧化反应。 6、酯化反应。 * 类别 通式 官能团 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质 酚 —OH —OH直接跟苯环相连 1、弱酸性：与强碱溶液反应，生成苯酚盐和水。 2、取代反应：跟浓溴水反应。 3、显色反应：跟铁盐反应，生成紫色物质。 醛 R—CHO —CHO 醛基 乙醛CH3—CHO —CHO具有不饱和性和还原性 1、加成反应（还原反应）：加氢生成乙醇。 2、氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如：银镜反应） OH * 类别 通式 官能团 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质 羧酸 R—COOH —COOH 羧基 乙酸 受C=O双键影响，O—H能够电离，产生H+ 1、具有酸类通性。 2、能起酯化反应。 酯 R—COOR? —COOR? 酯基 乙酸乙酯 分子中RCO和OR?之间的键容易断裂 发生水解反应，生成羧酸和醇 * 二、有机反应的主要类型 1、取代反应：有机物分子中某些原子或原子团 被其它原子或原子团所代替的反应。 取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。 ①是原子或原子团与另一原子或原子团的交换； ②两种物质反应，生成两种物质，有进有出的； ③该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化； ④取代反应总是发生在单键上； ⑤这是饱和化合物的特有反应。 * 2、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。 加成反应试剂包括H2、X2（卤素）、HX、HCN等。 ①加成反应发生在不饱和?碳?原子上； ②该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物?相当于化合反应），只进不出。 ③加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变烷烃，结构由平面形变立体形；炔烃变烯烃，结构由直线形变平面形； ④加成反应是不饱和化合物的较特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。 * 3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。 ①消去反应发生在分子内； ②发生在相邻的两个碳原子上； ③消去反应会脱去小分子，即生成小分子； ④消去后生成的有机物会产生双键或叁键； ⑤消去前后的有机物的分子结构变发生变化，它与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。 * 4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。 氧化反应包括： （1）烃和烃的衍生物的燃烧反应； （2）烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反应； （3）醇氧化为醛和酮； （4）醛氧化为羧酸等反应。 5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。 * 6、加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。 7、缩合（聚）反应：单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子（H2O、NH3、HX等）的反应。 缩聚反应主要包括：醇酸缩聚、羟酸缩聚、氨基酸缩聚等。 * 8、酯化反应（属于取代反应）：酸（有机羧酸、无机含氧酸）与醇作用生成酯和水的反应。 9、水解反应：有机物在一定条件下跟水作