有机合成与有机推断专题复习答题.ppt

做好有机推断题的3个“三” 审题做好三审： 1）文字、框图及问题信息 2）先看结构简式，再看化学式 3）找出隐含信息和信息规律 一、有机合成路线选择基本要求 二、有机合成题解题思路 1、首先确定要合成的有机物含什么官能团，它属于哪一类有机物。然后对比原料，看是否有官能团的引入、消除、衍变及碳链增减。 2、据有机物结构将其划分为“若干部分”，据此确定合成原料——反应物。 CH3CO OCH2CH2O OCCH3 1 、 顺合成法：即正向思维法，从已知原料入手，找出合成所需的中间产物，逐步推向待合成的有机物。其思维程序是： 原料 中间产物 产品 1 、官能团引入： （3）引入双键 3、官能团衍变： 根据合成需要（有时题目信息会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式。 4、碳链增减 2、 逆合成法：即采用逆向思维方法，从产品组成、结构、性质入手，逆推出合成该物质的前一步有机物X，若X不是原料，再进一步逆推出X又是如何从另一有机物Y经一步反应而制得，如此至推到题目给定的原料。 产物 X Y 原料 一步 一步 3、综合比较法：此法是采用综合思维的方法，将正向思维或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得出最佳合成路线。 三、有机合成题解题方法 （1）引入羟基 —OH a. 烯烃与水加成； b. 醛、酮与H2加成； c. 卤代烃碱性水解； d. 酯的水解 （2）引入卤原子 —X a. 烃与X2取代； b. 不饱和烃与HX或X2加成； c. 醇与HX取代等。 四、有机合成知识归纳 a. 某些醇消去； b. 卤代烃消去； c. 某些醇催化氧化。 2、官能团消去： a. 通过加成消去不饱和键。 b. 通过消去或氧化或酯化等消去羟基（—OH） c. 通过加成或氧化等消去醛基（—CHO） d. 通过与碱石灰共热消去羧基（制CH4） ① 利用官能团的衍生关系进行衍变，如： 伯醇 醛 羧酸 [O] +H2 [O] ② 通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如： CH3CH2OH CH2=CH2 CH2—CH2 CH2—CH2 Cl Cl OH OH 消去-H2O 加成Cl2 水解NaOH ③ 通过某种手段，改变官能团的位置。 CH3CH2CH2 CH3CHCH3 OH OH CH3CH=CH2 CH3CHCH3 Cl 消去 HCl加成 水解 CH2=CH2 CH2Br CH2Br CH2OH CH2OH CHO CHO COOH COOH O=C O=C CH2 CH2 O O 二元线: OH Cl NO2 NH2 CH3 CH2Cl CH2OH 光 Cl CH3 OH CH3 TNT Fe COOH CHO COOH COO 芳香线: 链酯 聚酯 ① 增长：有机合成中碳链增长，一般