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考点二 合成有机高分子化合物 1.有机高分子化合物 高分子化合物是相对小分子而言的,简称 。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的,所以常被称为聚合物或高聚物。 以聚乙烯为例(见下表): 2.加聚反应和缩聚反应 (1)加聚反应 ①定义:由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。 ②产物特征:高聚物与单体具有相同的组成,生成物一般为线型结构。 ③反应类型 a.聚乙烯类(塑料纤维) b.聚1,3丁二烯类(橡胶) (—R可为—H、—Cl、—CH3等。) d.聚乙炔类: (—R为—H、—Cl、—CH3、 、—CN等。) (2)缩聚反应 ①定义:单体间相互作用生成高分子化合物,同时还生成小分子化合物(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。 ②产物特征:生成高聚物和小分子,高聚物与单体有不同组成。 b.聚氨基酸类:—NH2与—COOH间的缩聚 c.酚醛树脂类 要点提取 加聚、缩聚比异同 【互动思考】 1.天然高分子和合成高分子有什么区别? 答案 天然高分子和合成高分子的主要区别是:合成高分子是由单体通过聚合反应而生成的,天然高分子是自然界存在的,不需要单体进行反应而来,天然高分子都能水解,而合成高分子一般都不易与水发生反应。 2.写出下列聚合物的单体: 2.(2013·山东,33)聚酰胺-66常用于生产帐蓬、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成: (1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为________________________。 (2)D的结构简式为________________;①的反应类型为________________。 (3)为检验D中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及________________________。 (4)由F和G生成H的反应方程式为____________________。 解析 (1)环醚与饱和一元醛互为同分异构体, CH3CH2CH2CHO或 均符合。 (3)检验中含有氯元素,应先加NaOH溶液并加热使之水解,再加入稀HNO3中和过量的NaOH,然后用AgNO3溶液检验Cl-。 (4)由于 HOOC—CH2—CH2—CH2—CH2—COOH 【考向揭示】 由以上题组训练,可得出本考点的基本命题方向如下: 1.判断高分子化合物的单体 2.判断合成高分子的反应类型 3.高分子材料在生活中的应用和合成 解析 A、B、C中均为加聚反应;D中因有—OH、 —COOH,故发生了缩聚反应。 答案 D 2.有下列高分子化合物: ① 其中由两种不同单体聚合成的是 ( )。 A.③⑤ B.③④⑤ C.①②③⑤ D.②③④⑤ 解析 ①是加聚物,其单体是苯乙烯;②是加聚物,其单体是2-氯-1、3-丁二烯;③是缩聚物,其单体是苯酚和甲醛;④是加聚物,其单体是乙烯和丙烯;⑤是缩聚物,其单体是对苯二甲酸和乙二醇。 答案 B 3.以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶。请写出①~⑦各步反应的化学方程式。 解析 由②的产物知,①的产物为CHCH2Cl;由④的产物知,③的产物为CHCH2CN;由⑦的产物推知⑥的产物为 ,进一步推知⑤的产物为CHCH2CCH。 【归纳总结】 判断高聚物的单体时,一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物;加聚产物的主链一般全为碳原子,缩聚产物的链节中不 全为碳原子,一般有 等结构,聚合 时的成键处为形成单体时的断键处,如 知识串讲 考点精练 高分子 热塑 热塑 热固 含有酯基、肽键等 主链上通常只有碳碳单键 聚合物结构特征 组成元素质量之比与单体的不同 组成元素质量之比与单体的相同 聚合物组成 官能团间以一定方式两两结合,生成小分子,剩余部分结合成高分子 不饱和键断裂后,原单体中的不饱和碳原子间彼此相互成键 化学键变化情况 分子中含有两个(种)或两个(种)以上活泼基团, 如—OH、—COOH、 —NH2、—X等 含有碳碳不饱和键 单体结构特征 缩聚反应 加聚反应 ① 为取代反应。 所以生成H的反应为缩聚反应。 知识串讲 考点精练
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