实验十六肉桂酸.ppt

化学国家级实验教学示范中心 Northwest University 基础化学实验Ⅱ （有机化学实验） 肉桂酸 （Cinnamic acid） 实验技能训练要点: 考察空气浴加热回馏、简易水蒸气蒸馏、混合溶剂重结晶等基本操作的综合运用能力 一、实验目的与要求 二、实验原理 三、装置图 四、实验操作步骤及注意事项 五、实验讨论 六、实验思考问题 内 容 提 要 七、实验延伸 肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。它在农用塑料和感光树脂等精细化工产品的生产中也有着广泛的应用。 一、实验要求与目的 1、掌握Perkin反应的原理和机理 2、复习空气浴加热回馏、水蒸气 蒸馏、重结晶等基本操作的综 合使用 二、实验原理 1、Perkin反应： 芳香醛和酸酐在碱性催化剂作用下，发生类似羟醛缩合反应，生成-不饱和芳醛。 一般用相应酸酐的羧酸钾或钠盐 有时也用K2CO3或叔胺代替 2、总反应方程式和机理 ℃ 苯甲醛 乙酸酐 肉桂酸 3、主要试剂的物理常数（自查） 三、装置图 2、简易的水蒸气蒸馏装置即将水 直接加入反应瓶中加热蒸馏 1、空气浴加热回馏装置 3、活性炭脱色 4、重结晶 仪器: 冷凝管， 50毫升圆底烧瓶， 100毫升圆底烧瓶， 水蒸汽蒸馏装置， 布氏漏斗等 四、实验操作步骤 （一）操作步骤(各试剂用量均减半量） 1、安装回馏装置并合成： 用三颈瓶代替单口圆底烧瓶；按顺序和比例加入各原料（无水碳酸钾、乙酸酐,新蒸过的苯甲醛，1粒沸石）；加热回流45min，合成 2、未反应原料的去除： 加水用简易水蒸气蒸馏装置进行，检验 3、成盐并脱色： 加入氢氧化钠溶液使成盐溶解；加入定量水，煮沸，溶解，脱色，热滤 4、酸化： 用自制的稀盐酸，用PH试纸检验酸化的结果 5、冷却结晶： 先自然冷却,再冷水冷却 6、收集粗产品：抽滤，冷水洗涤 7、粗产物的提纯：用稀乙醇（3：1）作溶剂 8、纯品的检验：外观；熔点；波谱图 （二）数据记录 产物名称 ： 肉桂酸 产物外观 ： 产量（g）： 熔程(℃) ： 产 率(%) ： （三）注意 1、合成中： 空气浴的高度；变压器的指针范围；回馏中的现象记录 2、除去未反应原料中： 将水直接加入反应瓶中加热蒸馏，不必将固体疏松；蒸馏完毕时的检验； 3、成盐中： 加入碱后要使固体溶解；加入水后要煮沸，稍冷后，加入适量活性炭，再煮沸，热滤 4、冷却结晶中： 自然冷却晶形好 5、收集粗产品： 布氏漏斗的正确安装；溶液和晶体的转移规范操作；滤纸的大小；含少量水的晶体的转移 6、提纯： 溶剂的配置；溶解装置；脱色和热滤；收集产品；干燥 7、产品纯度检验： 熔点仪的正确操作；波谱图解析 8、所有原始数据记录 9、产品回收 （四）提问 1、在肉桂酸的合成中用到了哪些装置？ 2、在肉桂酸的纯化中用到了哪些装置和操作？ 3、在用水蒸气蒸馏时，蒸出的是什么？如何检验蒸出的物质已被蒸完了？ 五、实验讨论 与羟醛缩合反应比较，影响perkin反应的因素 六、实验思考问题 1、何谓Perkin反应？ 2、在用水蒸气蒸馏时，蒸出的是什么？如何检验蒸出的物 质已被蒸完了？ 3、反应中加碱、酸的目的分别是什么？ 4、提纯粗产品时，稀乙醇如何配置？溶解粗品时用什么装 置？为什么？ 其一般的操作程序如何？ 5、用丙酸酐和无水丙酸钾与苯甲醛反应，得到什么产物？ 写出反应式？ 6、在Perkin反应中，若使用与酸酐不同的羧酸盐，会得到 两种不同的芳基丙烯酸，为什么？ 七、实验延伸 有兴趣者可以一起来讨论！ （1）有机化学实验．兰州与复旦合编（第二版） 北京：高等教育出版社，1994． （2）有机化学实验．兰州大学（第三版） 北京：高等教育出版社，2010． （3）胡宏纹 有机化学(第3版)．南京大学 北京：高等教育出版社，2006． （4）魏青 基础实验Ⅱ（有机化学实验） 北京：科学出版社，2011. * 减半量后由于玻璃仪器不配套，损失较大，但能得到产物，量在1.5-2.5克之间即可