北京市2016-2017学年高二化学上册 3.4.2 逆合成分析法（课件） .pptVIP

逆合成法解题思路 （1）分析碳骨架的变化：有无碳链的增长或缩短，有无成环或开环。 （2）分析官能团的改变（种类、个数）。 （3）采用逆推法将目标有机物分解成若干片断。 （4）若有不同合成途径，选择最合理、最简单的途径。 【习题一】 天然气化工是重庆市的支柱产业之一。以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料PBT。 【习题一】 (1)B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，则B的结构简式是_________；B的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是_________。(写结构简式) (2)F的结构简式是____；PBT属于____类有机高分子化合物。 (3)由A、D生成E的反应方程式为____，其反应类型为______。 (4)E的同分异构体G不能发生银镜反应、能使溴水褪色、能水解且产物的碳原子数不等，则G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是______。 【习题一】 【解析】 【习题一】 (3)由已知条件可推知该反应为加成反应； (4)E分子中含有两个不饱和键，由题意可知它的同分异构体为含有碳碳双键的酯，其结构为CH2＝CH—COOCH3，由此写出该酯碱性水解的化学方程式。 答案 【解析】 【习题二】 某有机物能使溴水褐色，也能在一定条件下发生水解反应生成两种有机物，还能发生加聚反应生成高分子化合物，则此有机物中一定含有下列基团的组合是(　　) ①—CH3　②—OH　③—Cl　④—CHO ⑤—CH=CH2　⑥—COOH　⑦—COOCH3 A．③⑤ B．②⑥ C．⑤⑦ D．④⑦ 【习题二】 C 能使溴水褪色，也能发生加聚反应，说明该有机物含有碳碳不饱和键，能发生水解说明含 有酯基，故选C。 答案 【解析】 1.完成教材P67习题3 2.完成补充作业 3.整理教学案 请同学们认真完成课后强化作业 主要有机物之间有何转化关系？ 生活中的合成材料 你知道是如何合成的吗？ 学习重点 学习难点 第四节 有机合成（第二课时） 逆合成分析法 1.重要的有机化学反应类型 2.有机推断题的常用解题策略 理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。 一、逆合成分析法 1．基本思路 可用示意图表示为： 中间体 中间体 逆合成分析法：将目标化合物做适当的分解寻找上一步反应的中间体，而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。书写合成线路就可以反过来从原料到产物进行书写。 2．基本原则 (1)合成路线的各步反应的条件必须________，并具有较高的________。 (2)所使用的基础原料和辅助原料应该是________、__________、__________的。 比较温和　 产率　 低毒性 低污染 易得和廉价 一、逆合成分析法 3．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 (1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到________和__________，说明目标化合物可由______________________通过酯化反应得到： 草酸 两分子乙醇 两分子乙醇和草酸 一、逆合成分析法 (2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇： （3）乙二醇的前一步中间体是1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到： 一、逆合成分析法 3.用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 (4)乙醇通过乙烯与水的加成得到： 根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)： ①_____________________； ②__________________； ③____________________； ④___________________； ⑤________________。 【例题一】 有以下一系列反应，终产物为草酸： 已知B的相对分子质量比A大79。 (1)请推测用字母代表的化合物的结构式： C是________，F是________。 (2)①B→C的反应类型及化学方程式：_______。 ②D→E的化学方程式是_____________________。 【例题一】 依题意知，由A生成HOOCCOOH的碳原子数不变，A在光照条件下与Br2反应，则A为CH3CH3，B的相对分子质量比A大79，则B为C2H5Br，依次可推出C为CH2=CH2，D为CH2BrCH2Br，E为HOCH2CH2OH，F为 答案 【解析】 【例题一】 逆合成分析法的解题思路如下： 【名师点睛】 一、重要的有机化学反应类型 一、重要的有机化学反应类型 一、重要的有机化学反应类型 一、重要的有机化学反应类型 【例题二】 由1，3-丁二烯合成2-氯-1，3-丁二烯的路线如下： 该路线