3.1有机化合物的合成 课件10（鲁科版选修5）.pptVIP

（交流.研讨） 某种医用胶的单体为 某同学以乙烯为起始物，设计了这种化合物的合成路线。 欣赏后分析下列问题： 1.从碳骨架的构建和官能团的引入两个角度分析，每一步分别完成了什么任务？ 2.综合分析各步变化的设计目的是什么？ 3.体会：设计者是如何想到这条路线的？ 设计有机合成路线的基本思路 尝试设计 请分析设计由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH3的合成路线。 完成任务 任务1：分析目标化合物分子的结构，并逆推出原料分子。 提示：①充分利用已学有机化合物的化学性质 ②原料分子尽量是常见烃类物质 ③新信息提供： 分析苯甲酸苯甲酯分子的结构可知它是一种酯类化合物 任务3：优选合成路线。 提示：①优选合成路线的基本原则 ②已知LiAlH4价格较为昂贵，且要求无水操作，成本高。 * 某医用胶的合成路线 -COO- -C≡N 官能团的变化 引入羧基；在羧基的α碳上引入卤素；通过取代羧基变为酯基、卤素变为氰基；最后再引入-CH2OH，消去反应得碳碳双键 8个C 2个C 碳链变化 实现变化的措施 目标分子 原料分子 对比 官能团的变化 碳链变化 实现变化的措施 目标分子 原料分子 对比 无变化 种类：-Br→-OH 位置：1号碳→2号碳 先消去后加成 逆推法 1964年科里(E.J.Corey)首先用逆推的方式设计合成路线，