卤代烷与有机金属化合物-3解读.ppt

* 第四章 卤代烷与有机金属化合物（3） 主要内容 卤代烷的消除反应 消除反应的E2机理和E1机理，影响消除反应机理的因素， 消除的Zaitsev取向和Hofmann取向， 烯烃的类型及相对稳 定性。 E2机理的立体化学 反合成分析，Williamson醚合成法 卤代烃的消除反应 一般情况下，消除与亲核取代反应同时存在（竞争） 卤代烷的性质（续） 制备烯烃的方法之一 b－消除反应 (b -Elimination Reaction) 取代反应，SN2 or SN1 进攻b位氢 进攻a位碳 例：一些卤代烷的消除 弱碱 强碱 注意：主要产物的结构 有何特点？ 例：1-溴-1,2-二苯基丙烷的消除反应 （有二对对映体） 注意：消除为立 体专一性 卤代烃的消除反应机理 反应类型 重排 现象 单分子机理 E1 有 无选择性 ?[RX] II 双分子机理 E2 无 立体专一性 ?[RX][B:] I 反应的立体化学 动力学证据 反应速率 实验证据：存在两种类型的消除反应 E2机理（双分子消除机理） 旧键的解离与新键的形成同时进行 （一步机理） 符合动力学特征 V ＝ k[RX][B:] 五中心过渡态 先消除 X－，再消除 H+ （分步机理） 第一步是决速步骤，符合动 力学特征 V＝k[RX] E1机理（单分子消除