52芳氧甲基苯并咪唑1亚甲基1，3，4噁二唑2硫酮的合成及晶体结构.pdfVIP

第44卷专辑 西北师范大学学报(自然科学版) 5．(2．芳氧甲基苯并咪唑一1．亚甲基)一1，3，4一嗯二唑一2一硫 酮的合成及晶体结构 陈靖，王文利，魏太保，张有明‘ 西北师范大学 化学化工学院 甘肃省高分子材料重点实验室，兰州(730070) 含咪唑环的苯并咪唑及其衍生物是一类具有多种生物活性的杂环化合物，如杀菌、消 炎、抗癌、抗氧化等【∞】，而5．取代．1，3，4．嗯二唑．2．硫酮衍生物也具有广泛的生物活性14J，当杂 环上连有芳氧基后可以提高它们的生物活性【5J．在我们实验室工作【6{J的基础上为了得到具有 优良生物活性的化合物，根据活性子叠加原理，设计合成了尚未见文献报道的5-(2-芳氧甲基 苯并咪唑．1．亚甲基)．1，3，4．嗯二唑．2．硫酮衍生物，并对该化合物经x衍射分析其晶体结构， 发现该单晶中存在一种类型的氢键，并形成了一个一维链状的超分子结构．标题化合物的合 成路线如Schemel所示： CS2，KOH，ElOH 1 2 Schemel mm×0．25 2000 选取大小为0．14mm×0．20 mm的单晶用SMARTCCD衍射仪294(2)K下 用经石墨单色器单色化的Mo置射线(瑚．071073姗)作衍射光源，以∞．2e方式扫描，在 163∥+ e 1．1132P】，P=(j吖+2影)，3，S=1．03，(△／o)。。0．000l，△pm双=O．66eA～，△pmin=∞．50 A一．采用sHELⅪL-97程序用直接法解出非氢原子坐标，并用全矩阵最小二乘法 (sHELxL97)程序进行修正，对非氢原子采用各向异性热参数，对氢原子采用各向同性热参 数． A3，Dx=1．094g，cm3，F(Ooo)=860，¨=O．19mm一，R=O．060，wR=O．196．如图1所示，在化 合物2分子中N(3)·C(17)的键长为O．1356姗，长于N(4)一C(17)【0．1312姗】的键长．这 m】的键长长于 是因为N(3)属于s，杂化，而N(4)属于sp2杂化．同理，N(1)．c(13)【o．1317 N(2)．C(14)【0．1269 要比常见的有机团中的C．N【O．147~0．150啪】的键长要短的多，这可能是因为N(1)同 nm】的 为O．0860 nm，N(4)…H的键长为0．1928 nm，么N(1)HN(4)=168．50】．正是通过该氢键的链接， 将化合物2自组装成沿b轴无限延伸的一维链状超分子结构．由于咪唑环之间的兀．兀 ’E·mail：zII锄gnwnu@126．∞m “2 全国第十口目人环化}噩第^届超*f％学学术研讨会论Z专辑 338 堆积作用【平行咪唑环之间的距离为0 nm，zx(1b)x(1a)c(17邯=187。，其中x(1b】与 x(1曲分别为给出的两平行咪唑环的假想中心原子】，从而使得化台物2形成了沿日轴延 伸的层状结构(图3) =I=再了≮≯ Q ／ ‘涮‘掰 圈1化古物2的分子晶件结构：图2分子同氧键N—HN将分子2联接成一镕链状结构 3 朋3化e物2∞晶胞$积图 置蕾：∞家自*科学基盘帅2嘶7107刁，甘