补充合成类习题-注意解题思路.docVIP

补充练习及参考答案 1、 简要说明拆开α,β-不饱和羰基化合物、1,3-二羰基化合物、1,5-二羰基化合物及1,6-二羰基化合物的主要方法，并举例 (所学范围内)。 2、以正戊醇和不超过两碳的有机物为原料(无机试剂任选)合成：。先进行逆合成分析，再给出正向合成。 3、由丙二酸酯或乙酰乙酸乙酯及4C以下易得原料合成： 4、由氯苯及2C以下易得原料合成： 5、请采用三种不同方法合成以下化合物，尽量选用廉价易得的原料及试剂，反应类型不限，理论上可行即可： 6、由甲苯、乙酰乙酸乙酯(或丙二酸乙酯)及4C以下易得原料，采用尽可能多而合理的方法合成下列化合物： 7、由环己酮及其它易得原料合成： 解答： 1、拆开α,β-不饱和羰基化合物的主要方法：(1) 羟醛缩合；(2) Claisen-Schmidt反应。 拆开1,3-二羰基化合物的主要方法有：(1) Claisen缩合； (2) Dieckmann缩合。 拆开1,5-二羰基化合物的主要方法有：Michael加成。 拆开1,6-二羰基化合物的主要方法：1,6-二羰基化合物可由环己烯衍生物的氧化而得；后者可由Diels-Alder反应或环己醇脱水来合成。 具体举例略，部分典型例子见“碳负”一章课堂PPT。 2、逆合成分析： 合成：方法一： 方法二： 3、逆合成分析： 方法一，逆合成分析： 正向合成： 正向合成：(略) 方法二，逆合成