第九糖类化学.pptVIP

第九章 糖类化学 第一节 概述 第二节 单糖 第三节 寡糖 第四节 多糖 第一节 概述 一、糖的概念* 糖主要由碳、氢、氧三种元素构成，是一类多羟基醛、多羟基酮或是它们的缩聚物或衍生物。 三、糖在生物界的分布与生物学作用 几乎存在于所有动、植物、微生物体内： 细胞核、细胞质中的脱氧核糖和核糖；绿色植物根、茎、叶、果实中葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素；动物肝脏、肌肉中的糖原，结缔组织中的糖胺聚糖。 生物学作用： 1.生物体生命活动所需能量的主要来源； 2. 生物体的 结构成分之一。 2.葡萄糖的环状结构与变旋光现象 一、二糖 1.麦芽糖 （1）组成和结构 （2）化学性质 ①有还原性（分子中存在半缩醛羟基），能被班氏试剂氧化； ②麦芽糖在酸性条件或麦芽糖酶作用下水解，生成2分子的葡萄糖。 2.乳糖 （1）组成和结构 （2）化学性质 ①乳糖具有还原性，能被班氏试剂氧化； ②乳糖在酸性条件或乳糖酶作用下水解，生成β-D-半乳糖和D-葡萄糖。  （2）化学性质 ①无还原性（分子中无半缩醛羟基），不能被班氏试剂氧化； ②蔗糖在酸性条件或蔗糖酶作用下水解，生成葡萄糖和果糖，此时的水解液具有还原性。 第四节 多糖 一、同多糖 1. 淀粉 2. 糖原 化学性质： ①无还原性； ②糖原+碘→红褐色反应； ③ 糖原水解产物也是葡萄糖。 3. 纤维素 化学性质： ①无还原性； ②其水解产物也是葡萄糖； ③人体内无水解β-1，4糖苷键的酶存在，不能利用纤维素作为能源物质； ④纤维素具有促进胃肠蠕动，帮助消化，防止便秘作用。 4. 右旋糖苷 一种血浆代用品，具有升高胶体渗透压作用。 二、杂多糖 粘多糖： 又名氨基多糖，是主要由氨基己糖与己糖醛酸以及硫酸等脱水缩合而成的高分子化合物。 1. 透明质酸 由葡萄糖醛酸和N-乙酰氨基葡萄糖通过β-1，3和β-1，4糖苷键反复交替连接而成的双糖多聚体。 透明质酸是一种在体内分布最广的酸性粘多糖，存在于结缔组织基质中，是填充于细胞间的粘稠状物质；具有将细胞与细胞紧密粘合起来，以保护组织不受病菌等异物侵入的功用；还存在于关节滑液中，具有润滑作用等。 3. 肝素 由二硫酸氨基葡萄糖和硫酸艾杜糖醛酸组成的多聚双糖; 肝素具有抗凝血作用 。 能被弱氧化剂班氏试剂氧化的糖称为还原糖。 果糖也是还原糖，原因在于其α-羟甲基酮在碱性条件下可通过酮-烯醇式互变异构转变成醛： 2. 还原反应 3. 与酸的作用 与α-萘酚作用呈紫色 4. 成酯反应* 5. 成苷反应* 第三节 寡糖 葡萄糖 α-1，4糖苷键 葡萄糖 1 4 β-半乳糖 β-1，4糖苷键 葡萄糖 1 4 3. 蔗糖 （1）组成和结构 α-D-葡萄糖 α ，β-（1 2）糖苷键 β-D-果糖 1 2 二、三糖 棉子糖： α-半乳糖 α-葡萄糖 β-果糖 α-1，6糖苷键 α ，β-（1 2）糖苷键 三、寡糖链 寡糖链由单糖及其衍生物通过糖苷键连接而成，对细胞识别、信息传递等起重要作用，有细胞“化学天线”之称。 构成寡糖链的单糖有D-葡萄糖、 D-半乳糖、 D-甘露糖和它们的氨基糖衍生物以及L-岩藻糖、D-木糖、D-艾杜糖酸、唾液酸等。 化学性质： ①无还原性； ②淀粉+碘→蓝色反应； ③淀粉水解最终生成葡萄糖，水解程度可用碘加以检测：淀粉 → 糊精 → 麦芽糖 → 葡萄糖 蓝 蓝紫→红色 无色 无色 * 乳酸 C3H6O3 糖类也称为碳水化合物: C m (H2O) n 　 葡萄糖 C6H12O6 麦芽糖 C12H22O11 不符合通式的糖：　 鼠李糖 C6H12O5 脱氧核糖 C5H10O4 符合通式但不属于糖： 单糖：不能再水解的糖； 寡糖：水解能生成2~10个单糖分子的糖； 多糖 ：能水解生成许多单糖的高分子化合物。 二、糖的分类（根据其能否被水解） 同多糖：由一种单糖组成的多糖； 杂多糖：多种单糖或单糖衍生物组成的单糖。 * *