第6章烃的衍生物终稿.pptx

第6章 烃的衍生物 乙醇 苯酚 6.1 乙醛 乙酸 6.2 6.1 乙醇 苯酚 6.1.1 乙醇 乙醇的化学式为C2H6O，结构简式为C2H5OH，俗称酒精，与我们的日常生活联系密切。乙醇的球棍模型如下图所示。 1．乙醇的物理性质 乙醇在常温、常压下是一种易燃、易挥发的无色透明液体；能与 水以任意比例互溶，其水溶液具有特殊的、令人愉快的香味，并略带 刺激性；乙醇能溶解多种无机物和有机物，常用的碘酒就是碘的乙醇溶液。乙醇的用途非常广泛，可用于制造醋酸、饮料、香精、染料和燃料等。医疗上也常用体积分数为70%～75%的乙醇作消毒剂。 2．乙醇的化学性质 乙醇发生的化学反应主要有两种：一种是羟基上氢原子的反应，另一种是羟基被取代或消去的反应。 （1）与金属钠的反应 （2）氧化反应 乙醇能够在空气里燃烧，发出淡蓝色的火焰，生成二氧化碳和水，同时放出大量热。因此，乙醇是一种常用燃料。 乙醇在加热和有催化剂（铜或银）存在的条件下，能够被空气氧化，生成乙醛。 （3）消去反应 乙醇能够在空气里燃烧，发出淡蓝色的火焰，生成二氧化碳和水，同时放出大量热。因此，乙醇是一种常用燃料。 像这种，有机化合物在适当条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢等分子），而生成不饱和（双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。上述消去反应是从乙醇分子中相邻的两个碳原子上脱去了一个水分子。 苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，又称石炭酸。苯酚是苯分子中的一个氢原子被羟基取代后的生成物，其分子式是C6H6O，结构简式为 或C6H5OH。 6.1.2 苯酚 1．苯酚的物理性质 纯净的苯酚是具有特殊气味的无色晶体，熔点是43℃，露置在空气中易受氧化而带有不同程度的黄色或红色，所以苯酚要密闭保存。常温时，苯酚在水里的溶解度不大，当温度高于70℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯酚有腐蚀性，与皮肤接触能引起灼伤，如果不慎溅到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 2．苯酚的化学性质 （1）苯酚的酸性 在试管中放入少量苯酚晶体，再加入2 mL水，震荡试管，由于苯酚在水里溶解度不大，溶液出现浑浊。在浑浊的溶液里滴入质量分数为5%的氢氧化钠溶液，继续震荡试管，可以看到溶液变为透明澄清。这是因为苯酚和碱反应，生成了易溶于水的苯酚钠。 在该反应中，苯酚显示了酸性，所以苯酚俗称石炭酸。 继续在上述反应中通入二氧化碳气体，可以看到澄清溶液又变浑浊，这是因为苯酚钠与二氧化碳和水反应又生成了微溶于水的苯酚和碳酸氢钠。 （2）苯酚的氧化反应 苯酚很容易被氧化生成有色的醌类化合物。日常生活中，我们将苹果切开放置一会儿后会发生褐变，就是因为苹果中的酚类化合物被氧化了。 在盛有少量苯酚溶液的试管中，滴入过量稀溴水，可以看到很快有白色沉淀生成。这是因为苯环上的氢原子被溴原子取代，生成了2，4，6-三溴苯酚。 该反应非常灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 （3）苯酚的取代反应 （4）苯酚的显色反应 苯酚是一种重要的化工原料，主要用于制造酚醛树脂（俗称电木），还广泛用于制造合成纤维（如腈纶）、医药（如阿司匹林）、香料、燃料和农药等。 苯酚对农作物和人体也有伤害，酚进入灌溉水，会严重影响农作物和水生生物的生长；如果人吃了受酚污染过的水产品，当摄入机体的酚量超过人体的解毒能力时，就会发生慢性中毒，出现头痛、头晕、呕吐和腹泻等症状。 6.2 乙醛 乙酸 乙醛可看成是甲基跟醛基结合的生成物。醛基是由一个碳原子、一个氢原子及一个双键氧原子组成。分子由烃基跟醛基相连而构成的化合物叫做醛。醛类的通式为 乙醛分子中含有醛基，分子式是C2H4O，结构式为 简式为 或CH3CHO。饱和一元醛的通式为CnH2nO。 6.2.1 乙醛 1．乙醛的物理性质 乙醛是无色易流动，有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，相对密度小于1，可溶于水和乙醇等一些有机物质，易燃易挥发，其蒸气与空气能形成爆炸性混合物，爆炸极限为4.0%～57.0%（体积）。 （1）乙醛的还原反应 在加热和有金属镍（Ni）作催化剂的条件下，乙醛能够和氢气发生加成反应。 在有机化学里，通常把有机物分子失去氢原子的反应叫做氧化反应，得到氢原子的反应叫做还原反应。所以乙醛加氢就是乙醛的还原反应。 2．乙醛的化学性质 （2）乙醛的氧化反应 在一定温度和催化剂作用下，乙醛能够被空气中的氧气所氧化，生成乙酸。 乙醛不仅能被氧气氧化，还能被弱氧化剂氧化。 实验 实验中，Ag+得到电子被还原为金属Ag而附着在玻璃内壁上形成光亮的银镜，这一反应称为银镜反应。 取一支洁净的试管（可以用少量NaOH溶液加热洗涤），加入1 mL 2%的AgNO3溶液，然后边摇动试管边逐滴加入2%的（质量分数