第二章糖和苷选编.pptx

糖与人们的生活密切相关, 是人生命活动所必需的能源物质.在人体内每时每刻都在进行着有糖参与的复杂的化学反应.对人体有着重要的生理作用. 元素组成：C n (H2O)m 糖又称作：碳水化合物(carbohydrates). 糖 sugar --- sweet 糖果 糖的定义：多羟基醛、多羟基酮以及它们的缩水产物. 乙酸：C2(H2O)2 乳酸：C3(H2O)3 脱氧核糖：C5H10O4 植物中的苷类化合物具有多种生理活性，在心血管系统、呼吸系统、消化系统、神经系统以及抗菌消炎，增强机体免疫功能、抗肿瘤等方面都具有不同的活性 葡萄糖的开链结构不能说明的现象： （1）分子的醛基理应和两分子醇形成缩醛类化合物，但 实验说明只能和一分子醇形成稳定的化合物。 (2)结晶的D-葡萄糖有两种： 一种是在冷乙醇得晶体,熔点146℃ [α]D = +112° 一种是在热吡啶得晶体,熔点150℃ [α]D = +18.7° （3）两种结晶新配制的溶液，最初比旋光度分别为+112°和+18.7°; 但随时间延长,比旋光度均发生变化,最终都变为+52.7°。 (二) 环状结构及变旋光现象： （三）环状结构的Haworth式 （四）糖和苷的优势构象： 有船式和椅式两种构象，一般为椅式构象。 第二节 糖和苷的分类 一、单糖（monosaccharide）的分类： 根据旋光方向：左旋糖、右旋糖。 根据碳原子数目：丙糖、丁糖、戊糖、己糖……。 五碳醛糖(aldopentoses) 结构特点：1.含有醛基 2.含5个碳 2.六碳醛糖(aldohexose) 结构特点：1.含有醛基 2.含6个碳 3.六碳酮糖(ketohexose, hexulose) 结构特点：1.含有酮羰基 2.含6个碳 4.甲基五碳醛糖 结构特点：1.含有醛基 2.含6个碳 3.6号碳为-CH3 5.支碳链糖 结构特点：1.含有醛基 2.含支链 链霉素 L-链霉糖是链霉素的一个组成成分。 1943年美国 S.A.瓦克斯曼从链霉菌中析离得到，是继青霉素后第二个生产并用于临床的抗生素。它的抗结核杆菌的特效作用，开创了结核病治疗的新纪元。 6.氨基糖(amino sugar) 结构特点：碳链上部分羟基被氨基取代 2-氨基-2-去氧-D-葡萄糖 单糖的一个或几个醇羟基置换成氨基。如2-氨基-2-去氧-D-葡萄糖,是2-位羟基被氨基取代的产物。 7.去氧糖(deoxysugars) 结构特点：单糖中一个或二个羟基被氢原子取代 9.糖醇 结构特点：单糖中的羰基被还原为羟基 常用做糖尿病人的甜味剂。在体内缺少胰岛素影响糖代谢情况下，无须胰岛素促进，木糖醇也能透过细胞膜，被组织吸收利用，促进肝糖元合成，供细胞以营养和能量，且不会引起血糖值升高，消除糖尿病人服用后的三多症状（多食、多饮、多尿），是最适合糖尿病患者食用的营养性的食糖代替品。 木糖醇 无吸湿性，在医药工业上用作片剂的填充剂；作直接压片的赋形剂和咀嚼片的矫味剂；还可用作硝酸甘油片的基料；在临床上作降压剂、利尿剂、脱水剂。 甘露醇 主要用作制取环己酮、己内酰胺等工业原料，还可用作表面活性剂、增塑剂和洗涤剂等原料。 植物中的三糖大多是以蔗糖为基本结构再接上其它单糖而成的非还原性糖，四糖和五糖是三糖结构再延长，也是非还原性糖。 蔗糖 棉子糖 水苏糖 果糖 黄芪多糖的免疫促进功能； 香菇多糖的肿瘤抑制功能及其衍生物抗HIV活性； 夏枯草多糖抑制HIV的复制。 多糖的研究与应用 多糖由于结构极其复杂，且具有一定的水溶性，故研究难度极大，但由于多糖特殊生物活性的逐渐显露又极大地激发着天然药物化学工作者的极大研究兴趣。 植物多糖 （2）纤维素(cellulose) 是植物细胞壁的主要组成成分。 直链线状结构，有一定的强度和刚性。植物主要靠纤维素来支撑。 （3）果聚糖（fructans） 有葡萄糖和果糖聚合而成，存在高等植物和微生物体内。 （4）半纤维素(hemi cellulose) 在分子中含有醛糖酸，属于酸性多糖。包括木聚糖、甘 露聚糖、半乳聚糖及杂多糖等。与纤维素木质素共同组 成细胞壁，是植物的支持组织。 （5）树胶（gum） 是植物受伤后或被毒菌类侵袭后的分泌物。如来源于豆科 属植物的阿拉伯胶就是由半乳糖和阿拉伯糖聚合而成的杂 多糖。 （6）黏液质（mucilage）和黏胶质（pectic substance） 是植物种子、果实、根和海藻中存在的一种粘多糖。植 物中用于保持水分。 动物多糖 （2）肝素(heparin) 有A和B两部分组成，A是由