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金恒 化学 周三和周五 考点一 同分异构体
1.同分异构体的种类
(1)碳链异构 (2)官能团位置异构
(3)类别异构(官能团异构)
有机物分子通式与其可能的类别如下表所示:
组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CH≡C—CH2CH3与CH2===CHCH===CH2 CnH2n+2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH2—CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH Cn(H2O)m 单糖或双糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) 2.同分异构体的书写规律
书写时,要尽量把主链写直,不要写得歪扭七八的,以免干扰自己的视觉;思维一定要有序,可按下列顺序考虑:
(1)主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。
(2)按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)
(3)若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。
1.分子式为C5H12O的醇与和它相对分子质量相等的一元羧酸进行酯化反应,生成的酯共有(不考虑立体异构)( )
A.15种 B.16种 C.17种 D.18种
解析 饱和一元羧酸和多一个碳原子的饱和一元醇的相对分子质量相同,C5H12O属于醇的同分异构体共有8种,C4H8O2属于羧酸的同分异构体共有2种,所以符合条件的同分异构体共有16种。
2.(2014·黑龙江省齐齐哈尔市实验中学高三综合练习)分子式为C9H18O2的有机物A有下列转化关系
其中B、C的相对分子质量相等,则A的可能结构有( )
A.8种 B.10种 C.16种 D.6种
解析 B的分子式为C5H12O,C的分子式为C4H8O2,符合条件的B有CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH,,
,共4种,而羧酸有两种,所以A的同分异构体共有8种。
3.分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3溶液反应时,生成C5H9O3Na;而与金属钠反应时生成C5H8O3Na2。则该有机物的同分异构体有______种。(不考虑立体异构)
A.10 B.11 C.12 D.13
解析 该有机物含有一个羧基和一个羟基,符合条件的同分异构体有 (注:标号为—OH所处的位置,下同),
4.塑化剂的一种简称DEHP,是由邻苯二甲酸和2-乙基己醇形成的酯类物质,如图是其中一种塑化剂的结构简式。若限制条件:①在苯环上邻位不变;②官能团的种类、位置不变;③苯环上的两个取代基中的一个不变;④可变取代基主链上碳原子数不变。则DEHP的同分异构体有(不包括图示结构)( )
A.10种 B.15种 C.18种 D.19种
答案 C
解析
(1)若支链为乙基
(2)若支链为两个甲基
①两个—CH3在同一个碳原子上
②若两个—CH3在不同碳原子上
综上所述共18种(注:以上标号为—C2H5或—CH3所出现的位置)。
同分异构体的判断方法
1.记忆法:记住已掌握的常见的异构体数。例如:
(1)凡只含一个碳原子的分子均无同分异构;
(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;
(3)戊烷、戊炔有3种;
(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳香烃)有4种;
(5)己烷、C7H8O(含苯环)有5种;
(6)C8H8O2的芳香酯有6种;
(7)戊基、C9H12(芳香烃)有8种。
2.基元法:例如:丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种。
3.替代法:例如:二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也有3种(Cl取代H);又如:CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。(称互补规律)
4.对称法(又称等效氢法)
等效氢法的判断可按下列三点进行:
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关系)。
(一元取代物数目等于H的种类数;二元取代物数目可按“定一移一,定过不移”判断)
考点二 官能团与性质
类别 通式 官能团 代表物 分子结构特点 主要化学性质 卤代烃 一卤代烃:R—X多元饱和卤代烃:CnH2n+2-mX
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