有机选修5第二章第二节.pptVIP

【复习】请同学们回忆苯的结构、物理性质和主要的化学性质. 1、苯的结构 注意事项： 1、加药品顺序是:苯,溴,铁 (溴是液溴,不是溴水,苯与 溴水只萃取,不反应) 2、白雾是如何形成的?（HBr溶于水形成的小液滴） 3、将反应的混合物倒入水中的现象是什么?[有红褐色的油状液体沉于水底] 4、溴苯的物理性质如何?[比水重,不溶于水,油状] 【思考与交流】填空 P37 稠环芳香烃 芳香烃对健康的危害 * 一、苯的结构与化学性质 二、苯的同系物 三、芳香烃的来源及其应用 当地大量居民出现苯中毒症状，伤亡惨重！ 约100吨左右苯类污染物进入松花江，松花江一线150多公里水体遭受严重污染！ 苯是一种无色具有芳香气味的液体，所以专家们称呼它为“芳香杀手” 苯是最简单的芳香烃。 苯分子比例模型 苯分子的大 π 键模型 苯分子中的 σ键模型 一、苯的结构与化学性质 6个碳原子都是sp2杂化，在垂直于环平面上有一个大π键，使每个碳碳键键长相等，其数值介于单键和双键之间之间的特殊的化学键。由于大π键的存在，使苯的结构稳定，难发生加成反应，容易发生取代反应。 1、苯的结构 1.结构式 2.结构简式（凯库勒式） 分子式为C6H6，最简式(实验式)：CH，苯分子具有平面正六边形结构，各个键角都是120°，苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 一、苯的结构与化学性质 2、物理性质 有毒 熔沸点比较低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体 水中难溶，有机溶剂中易溶，常用做有机溶剂 比水小 有特殊气味 液态 无色 毒性 挥发性 溶解性 密度 气味 状态 颜色 问题思考：苯是否具有烯烃、炔烃类似的化学性质？可设计怎样的实验来证明？ 1）能否可使溴水褪色， 2）能否可使酸性高锰钾溶液褪色？ 实验探究： 1．往试管中加入少量苯，再加入溴的四氯化碳溶液，振荡后，观察现象。 2．往试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后，观察现象。 苯不与溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中没有与乙烯类似的双键。 酸性高锰酸钾溶液不褪色 溴的四氯化碳溶液不褪色 【认识到】苯属于不饱和烃，苯的结构比较稳定，化学性质与烯烃和炔烃明显不同。 3、化学性质 1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 点燃 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 现象：明亮的火焰、伴有黑烟 C6H6与C2H2最简式相同，含碳量相同，因此燃烧时的现象相同 2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化） (1)跟卤素的取代反应 Br + HBr + Br2 Fe 三个现象:导管口产生白雾;烧瓶中产生红棕色的烟雾;锥形瓶水中滴入硝酸银后生成淡黄色沉淀。 3.Fe屑的作用是什么？ 1.长导管的作用是什么？ 2.为什么导管末端不插入液面下？ 4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？怎样证明？ 思考 5.如何将粗溴苯提纯？ 用于导气和冷凝回流（或冷凝器） 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 与Br2反应生成FeBr3作催化剂 水洗、NaOH溶液、水洗、干燥、蒸馏 （2）苯的硝化（取代）反应 + HNO3(浓) NO2 + H2O 浓H2SO4 50~60℃ 硝基苯：无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度 大于水 注意： ①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应，要采用水浴加热。 ③温度计的位置，必须悬挂在水浴中。 ② 硫酸的作用是:催化剂、吸水剂 ⑤不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油状液体，硝基苯蒸气有毒性。 ④为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。 (3)苯的磺化(取代)反应 浓硫酸的作用:吸水剂和磺化剂 －SO3H叫磺酸基。 苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。 条件： 浓硫酸，水浴加热 苯磺酸 3）苯的加成反应 （与H2、Cl2) （环己烷） + 3Cl2 催化剂 Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H (六六六)是一种被禁用的农药 【总结】苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，所以其化学性质就既能像烷烃那样易发生取代、硝化反应等，也能像烯烃那样发生加成反应。 能燃烧 易取代 难加成 难氧化 + H2 Ni Δ 苯是一种重要的化工原料，广泛用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，也常作有机溶剂 4、苯的重要用途 5、苯的制取 煤焦油分离提纯、石化产品催化