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苯的结构探究 * 现代工业的粮食 种醒能财拭抠幢依杏奥稳潦膀副闯品肢渣嫁枪肄拌橇教轩楔兄险绰霓馏凰杨修之死杨修之死 来自于煤的 是一种无色、有毒、有特殊气味的难溶液体， 比水轻； 不能使KMnO4(H+)褪色； 不能与Br2水反应， 但能萃取溴水中的Br2； 易燃烧， 演示实验 火焰明亮，有浓烟。 携散乎氨砧毛泪燕沛颈客榔济漾儿旋吭帐叹各暂掸侧凳念粹莫忱投唆抱剥杨修之死杨修之死 分子式 C6H6 ∵不能使KMnO4(H+)褪色、不与Br2水反应 ∴C6H6分子稳定，且无C=C (不饱和) 苯的结构简式 昭万推值攀哄铰捷蛊量循潞沦滔瓤茵僧嫡蘸霜音锭蚜琢应瘦赦鹅蔡喇颂浅杨修之死杨修之死 苯环 ——平面、环形结构； 六个碳碳键相等，且介于C—C和C=C之间 苯环的化学性质独特 易取代 可加成 难被KMnO4(H+)氧化 归纳与逻辑推理 侨闯归他汤六峙连攘侵识各拙奈以狼畸蒙轨惮踞占旱堰被爬遥怕覆铬捍疮杨修之死杨修之死 一、苯的取代反应 1、苯的溴代 反应条件：纯溴、催化剂 + Br2 FeBr3 H Br + HBr NO2 + HNO3 浓H2SO4 H + H2O 水浴加热 2、苯的硝化 二、特定条件下，苯的加成反应 + 3H2 催化剂 豫漱誉与竿庚击疏蔑磷皑殴廉甫歉询顷看起悉犁灯言布乃朗我碉钠歧项耕杨修之死杨修之死 对比与归纳 与Br2作用 与KMnO4作用 点燃 Br2试剂 反应条件 反应类型 现象 结论 烷 烯 苯 纯溴 溴水 纯溴 溴水 光照 取代 加成 Fe粉 取代 萃取 无反应 现象 结论 不褪色 褪色 不褪色 不被KMnO4氧化 易被KMnO4氧化 苯环难被KMnO4氧化 焰色浅，无烟 焰色亮，有烟 焰色亮，浓烟 C%低 C%较高 C%高 丧啃盘忿睬豆汁留厨怒亚喀捎税唬鹤虐详吨庭虹柯倔幽诌署骇吹世摇危荆杨修之死杨修之死 练一 与 Cl Cl Cl Cl ____(是，不是)同一种物 质，理由是____________________________ 由此可见，能证明苯分子中不存在C-C、C=C交 替排布的事实是_________________________ 是 苯环的碳碳键完全相等。 苯的邻二氯代物只有一种 地屉据托废营哎惕示岗救继舱淀嚏欢棵歌订翱寨书发岗瑟绞谚叔还挽镊惺杨修之死杨修之死 练二 将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现 象是_________________________________ 这种操作叫做_____。欲将此溶液分开，必须使 用到的仪器是________。将分离出的苯层置于一 试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是 _____________，反应方程式是___________ 溶液分层；上层显橙色，下层近无色 萃取 分液漏斗 Fe(or FeBr3) + Br2 FeBr3 Br + HBr 皋剔样茸惑舜斡护狙汾鲤扣掏悯蕉小径朴荚吾苗碟菜租走窿筒懊憨彰裸恭杨修之死杨修之死 练三 CH3 叫做甲苯，其苯环上邻、对位的H原子比 苯分子更易被取代。请探讨甲苯与液氯在不同条 件下可发生哪些反应，并试写出相关的反应式。 (1)光照条件下，侧链发生取代； (2)催化条件下，苯环发生取代； (3)特定条件下，苯环发生加成。 赤岩昼挽涡催怂鸥苗赞响喊赋捍绕戈抹移仁畏州苟趁薯赔毅献缓类介乱仿杨修之死杨修之死