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- 2017-03-27 发布于浙江
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生物化学 (上册)知识要点汇总 授课老师:刘燕 总结人:11 生四 窦国栋 时间:2014 年 12 月
第一章 糖类
知识要点:
掌握单糖的结构特点和化学性质,和重要的代表物 (葡萄糖、核糖、脱氧核糖、半乳糖、
甘露糖、果糖)
1. 单糖的结构特点:
(1) 单糖的链状结构
(2) D 系单糖和 L 系单糖
单糖从丙糖到庚糖,除二羟丙酮外,都含有手型碳原子。所有的醛糖都可以看成是
*
由甘油醛的醛基碳下端逐个插入 C 延伸而成。由 D-甘油醛衍生而来的称 D 系醛糖,
由L-甘油醛衍生而来的称 L 系醛糖。
(3) 单糖的环状结构
变旋现象、环状半缩醛、α和 β异头物、吡喃糖和呋喃糖
(4) 单糖的构象
吡喃糖的构象:椅式 船式
呋喃糖的构象:信封式 (C2’-内向型 C3’-外向型) 扭形构象
2. 单糖的化学性质:
(1) 异构化 (弱碱的作用)
单糖的异构化是室温下碱催化的烯醇化作用的结果。在强碱溶液中单糖发生降解以
及分子内的氧化和还原反应。
(2) 单糖的氧化
氧化成醛糖酸、氧化成醛糖二酸、氧化成糖醛酸
(3) 单糖的还原
单糖的羰基在适当的还原条件下,被还原成多元醇。
(4) 形成糖脎
苯肼与醛、酮反应时,还原糖生成含有两个苯腙基的衍生物。
(5) 形成糖酯与糖醚
成酯:糖的酯化通常是在碱催化下用酰氯或酸酐进行的。
成醚:在甲基亚磺酰甲基钠存在下用碘甲烷或在碱性条件下用硫酸二甲酯处理糖或
糖苷可得到它的甲醚衍生物。
(6) 形成糖苷
环状单糖的半缩醛羟基与另一化合物发生缩合形成的缩醛成为糖苷或苷。
(7) 单糖脱水 (无机酸的作用)
脱水是通过一系列 β-消去和随后的环化进行的。
(8) 糖的高碘酸氧化
高碘酸及其盐可以定量地氧化断裂邻二羟基、α-羟基醛等的碳-碳键,并使碳原子
- -
的氧化态升高,产物是相应的羰基化合物,IO 本身还原为 IO ;顺式邻二羟基化合
4 3
物比反式的氧化速度快。
(9) 单糖连的延长与缩短
3. 单糖重要的代表物:
葡萄糖、核糖、脱氧核糖、半乳糖、甘露糖、果糖
常见二糖的单糖单位、糖苷键、基本化学性质和用途
1. 单糖单位
葡萄糖、果糖、半乳糖、
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生物化学 (上册)知识要点汇总 授课老师:刘燕 总结人:11 生四 窦国栋 时间:2014 年 12 月
2. 糖苷键:
蔗糖 一分子的葡萄糖与一分子的果糖通过 α, β-1,2 糖苷键连接而成
乳糖 D-半乳糖和 D-葡萄糖通过 β-1,4糖苷键连接而成
麦芽糖 两个葡萄糖分子通过 α-1,4 糖苷键
海藻糖 D-葡萄糖基 (α-1,1)-D 葡萄糖苷
纤维二糖 葡萄糖- (1,4)-葡萄糖苷
3. 基本化学性质:
蔗糖 ①无变旋现象 ②无还原性 ③不能成脎
乳糖 ①有变旋现象 ②具有还原性 ③能成脎
麦芽糖 ①有变旋现象 ②具还原性 ③能成脎
纤维二糖 ①具有变旋现象 ②具有还原性 ③能成脎
4. 用途:
蔗糖 俗称食糖,是最重要的二糖。
乳糖 乳糖作为乳汁的成分,是婴儿的糖类营养的主要来源。
麦芽糖 是俗称饴糖的主要成分。食品工业中麦芽糖用作膨松剂,防止烘烤食品干瘪,
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