(公用)【全优课堂】2016届高考化学一轮复习 专题39 苯 芳香烃学案.docVIP

考点39 苯 芳香烃 △考纲要求△ 1.掌握芳香烃中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应.2.并能结合同系列原理加以应用。 ☆考点透视☆ 一、苯的结构、性质和用途 (1)结构:分子式C6H6,结构式或平面正六边形结构,键角1200,苯环上碳碳间的键是一个介于碳碳单键和双键之间独特的键. 注意:苯的二元邻取代物只有一种结构说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替结构. (2)苯的性质 苯是无色、有特殊气味的液体,有毒,不溶于水,密度比水小,熔点仅为5.50C. 苯分子的特殊结构决定了苯兼有饱和烃和不饱和烃的化学性质,即易取代,能加成,难氧化. ①取代反应 卤代反应: +Br2 +HBr 硝化反应: +HO—NO2 ②加成反应 +3H2 ③氧化反应 2C6H6+15O212CO2+6H2O 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 二、芳香族化合物 (1)芳香族化合物是指含有苯环的化合物,若仅有碳、氢元素组成的芳香族化合物则为芳香烃. (2)苯的同系物(通式CnH2n-6)由于侧链使苯环上的氢原子变得活泼而容易发生取代反应;由于苯环上的侧链易被氧化,苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色,但（R1、R2、R3不等于H）不行。 ①氧化反应:燃烧通式:CnH2n-6+O2→nCO2+(n-3)H2O苯的同系物一般可以被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸. 浓H2SO2 ②取代反应: +3HO—NO2 注意:苯的同系物与CI2发生取代代反应时,若在光照条件,发生在侧链;若用催化剂时,发生在苯环上. +Cl2+HCl +Cl2+HCl 高考预测 有关同分异构体的书写一直是有机化学考查的焦点和难点。这是因为有机物同分异构体的书写是考查考生创新思维和空间想象力的首选题材，尤其是芳香烃中苯的同系物同分异构体的书写是训练我们空间想象能力的重要途径之一。 ※典型例析※ 【例1】已知化合物B3N3H3(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似,如下图: 则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4CI2的同分异构体的数目为( ) A.2 B.3 C.4 D.6 【解析】苯的二氯取代物有邻、间、对三种不同物质，硼氮苯也应该的这三种同分异松体，但考虑苯环上的六个碳原子是完全相同的，而硼氮苯中，B、N是两种不同的原子，所以间位肯两种不同的排列，所以一共有四种同分异构体。 【答案】C 【例2】自20世纪90年代以来,芳炔类大环化合物的研究发展十分迅速,具有不同分子结构的几何形状的这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景,合成芳炔类大环的一种方法是以苯乙炔()为基本原料,经过的反应得到一系列的芳炔大环化合物,其结构为: (1)上述系列中1种物质的分子式为 . (2)乙知上述系列第1至第4种物质的分子直径在1-100mm之间,分别将它们溶解于有机溶剂中,形成的分数系为 . (3)以苯乙炔为基本原料,经过一定反应而得到最终产物.假设反应过程中原料无损失,理论上消耗苯乙炔与所得芳炔大类环化合物的质量比为: . (4)在实验中,制备中上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯为起始物质.通过加成,消去反应制得写出由苯乙烯制取乙炔的化学方程式(所得的无机试剂自选取) . (1)由第1种物质的结构知,分子中含有3个和3个─CC─结构,因此分子中含碳原子量为:3×6+3×2=24个,氢原子数为4×3+3×0=12个,故分子式为C24H12. （2）第1至第4种的分子直径在1~100nm之间，恰好与胶体微粒的直径相同，故它们溶解在有机溶剂中，形成的分散系是胶体。 （3）由所给系列芳炔类大环化合的结构可知，它们的结构中皆含有（n+2）个苯乙炔结构，分别应由（n+2）个苯乙炔分子形成，消耗苯乙炔所得芳炔类大环化合物的质量比为：102×（n+2）：100×（n+2）=51:50 （4）依据题意由：或 皆可发生消去反应得到苯乙炔。但不能由苯乙烯加成得到。故由苯乙烯制备苯乙炔的化学式为： +Br2→ +2NaOH+2NaBr+2H2O 【答案】(1)C24H12 (2)胶体 (3)51:50 （4） +Br2→ +2NaOH+2NaBr+2H2O 【例3】 (1)今有ABC三种二甲苯,将它们分别进行一硝化反应,得到的产物分子式都是CHNO,但A得到两种产物,B得到三种产物,C只得到一种产物.由此可以判断ABC各是下列哪一结构,请将字母填入结构式后面的括号里中 (2)请写出一个化合物的结构式,它的分子式也是CHNO,分子中有苯环,苯环上有三个取代基,其中之一为基，但并非上述二甲苯的硝化产物。请任写一个：