c3不饱和烃题稿.ppt

4. 与水加成 (符合马氏规则) 必须在酸催化下进行 ??碳原子—— 与官能团相连的碳原子 冷的高锰酸钾溶液 二、氧化 1. 被高锰酸钾氧化 酸性高锰酸钾溶液且加热 例：有一烯烃在酸性高锰酸钾溶液且加热条件下得到一分子的丙酸和一分子的二氧化碳，试推断此化合物的结构 2. 臭氧化；臭氧，Zn粉，水 3. 环氧化 三、聚合 催化剂作用下，烯烃分子聚合成高分子，日用化工产品： 聚乙烯无毒，化学稳定性好，耐低温，易于加工，可用以制成食品袋、塑料壶等日常用品 四、α -氢的卤化 oC 3-氯-1-丙烯 双键的加成是按离子历程进行的反应，在常温下，不需光照即可进行；而烷烃的卤代则是按自由基历程进行的反应，需要高温或光照。所以烯烃的α 卤化反应必须在高温或光照下才能进行。 §3.2 炔烃 分子中含有碳—碳三键( )的烃，结构通式：CnH2n-2 §3.2.1 乙炔的结构 两个sp杂化轨道在一直线上。未杂化的2个p轨道互相垂直。都垂直于杂化轨道的轴。 乙炔：为直线型分子 中心C：sp杂化 2）在三键中，?键集中在两核之间，两个?键电子云位于?键 的外围，呈园筒形状，把?键包在中间。因此?键电子云外 露，易受试剂的进攻，化学活性高。 三键的特点： 1）?键侧面重叠，易断裂。 3）sp杂化状态与sp2或sp3杂化相比，含有较多的s成份。 S成份越多，则轨道距核较近，也就是原子核对sp杂化轨道中的电子约束力较强，即电负性较大。电负性较大，对外层电子吸引力较强。因此，三键的活性比双键的活性小。 §3.2.2 命名和异构 四个碳以上的炔烃有碳链异构和三键位置异构； 命名和烯烃相同：含三键的最长碳链为主链；距三键最近断开始编号；三键位置注于“炔” 字前。例如： 5-甲基-2-己炔 2,2,5-三甲基-3-己炔 §3.2.3 物理性质 炔烃的沸点、相对密度等都比相应的烯烃略高。4个碳以下是气体。比水轻，有微弱的极性，不易溶于水，易溶于石油醚、乙醚等有机溶剂。 C?C由1个?键和2个?键组成 ?键侧面重叠，键能小，电子云外露 易受试剂的进攻 性质和烯烃相似，也易进行?键的 加成(亲电加成、加氢还原)、氧化反应。 §3.2.4 化学性质 SP杂化的C电负性较大，吸电子能力较强，使C－H键极性增加， 炔氢的活性增强（即酸性增强） 3.1　烯烃的结构与性质 3.2　炔烃的结构与性质 3.3　双烯烃的结构与性质 第三章 不饱和脂肪烃 分子中含有碳—碳双键(C=C)的烃，结构通式：CnH2n 如： 乙烯 丙烯 2-戊烯 3.1 烯烃 §3.1.1 乙烯的结构 乙烯分子为平面型， 分子中的键角接近120o。 一、sp2杂化 三个sp2杂化轨道在空间的分布 未杂化的pz轨道 二、乙烯分子的形成 ??键的性质: 1. ??键必须在?-键的基础上存在 2. ??键没有对称轴，不能自由旋转 3. ??键重叠程度较小，较弱，易断裂 4. ??键反应活性高（??键电子云暴露在分子平面的上方和下方 ,核对?电子云的束缚较小, 使其具有较大的流动性, 容易受外界的影响，特别易受亲电试剂进攻） §3.1.2 、烯烃的命名和异构 一. 系统命名法 （2） 给主链碳原子编号，尽可能以较小的编号给双键。 （3）将双键位号写在母体名称之前 3，5－二甲基－2－己烯 （1）选择含双键的最长碳链为主链（母体烯烃），依主链碳原子数命名为“某烯”。 双键位置相同，照顾取代基。 3-乙基-1-己烯 4-乙基环己烯 2-甲基-3-环己基-1-丙烯 双键在环上，以环为母体， 双键在链上，链为母体，环为取代基。 烯烃去掉一个H后的一价基团称为某烯基。 二. 烯基的命名 I 常用的烯基的名称 CH2＝CH－ 乙烯基 －CH2CH＝CH2 烯丙基 (或 2–丙烯基) CH3CH＝CH－ 丙烯基 (或 1–丙烯基) CH3C＝CH2 异丙烯基 三．异构现象： 1.碳链异构：和烷烃一样，如：1—丁烯和甲基丙烯(异丁烯)： 2.官能团位置异构：由于双键位置不同所产生的异构，如： 3. 顺反异构：由于以双键相连的两个碳原子不能绕σ键轴旋转， 导致相连基团在空间的不同排列方式 产生顺反异构必须具备两个条件： CH3-CH=CH2 C C H CH3 CH