有机化学第一章有机化第一章.pptVIP

中国古人也很早掌握了从植物中提取 染料、香料和药物、制酒和制糖的工艺 ； 1828年年轻的德国化学家维勒(F.wholer 1800-1882)冲破了“生命力” 论的束缚，在实验室首次将无机物氰酸 铵溶液蒸发，得到了有机物尿素 ； 1858年，德国化学家凯库勒和英国化学家库帕提出了有机化合物分子中碳原子是四价及碳原子相互连成碳链的概念，成为研究有机物分子结构最原始和最基础的理论； 目前计算机的广泛使用，可以帮助化学家进行分子的设计和合成; (1) 数目繁多，组成复杂 §1－2 共价键及其属性 三、共价键的断裂方式 例如： §1－3 有机化合物的结构式 及同分异构现象 (4) 键的极性与可极化性 键的极性 是由原子电负性不同引起的。 电负性：分子中原子吸引电子的能力。 （以Li为标准，设为1.0） H B C N O F Cl Br I 2.1 2.0 2.5 3.0 3.5 4.0 3.0 2.8 2.4 相同原子形成的共价键无极性，不 同原子形成的共价键有极性。 键的极性大小：用偶极距表示： 成键原子的电负性差越大，键的极性越大。 单位：Debye 简写为 D μ =1.98D μ =0.38D μ =0.78D μ =1.03D 例： 偶极距是向量，一般以“ ”表示， 箭头从正电荷指向负电荷 多原子分子，分子极性为组成分子的所 有键的偶极距的向量和。 μ = 0 D μ = 0 D μ =1.84D 例： 2.3D 1.5D O H H 1.5D 分子极性： 双原子分子，键的极性即为分子的极性。 共价键的极性对化学反应有决定性的作用； 分子的极性对熔点、沸点和溶解度 都有影响。 可见，分子的极性不仅与键的极性 有关，也与分子的形状有关。 共价键在外界电场作用下，共用电子对发生偏移，键被极化。外界电场消失，偏移消失。 Br Br ···E+ δ δ + - 键的极化性： 键的极化性用键的极化度度量，表 示成键电子被原子核约束的相对程度。 成键原子的体积越大，电负性越小，键的极化度越大。 共价键的极性是有机化合物结构与反应性能关系的基础。 即：共价键的极性是有机反应的根源 例如：碳卤键的极化度大小顺序为： C—I ＞C—Br ＞ C—Cl ＞ C—F 键的极性； 键的极性大小； 分子极性； 键的极化性。 内容小结： ——自由基反应 ——离子型反应 A : B A . . B + 均裂: 自由基：带有一个或几个未配对电子的原子 或基团 异裂： A : B A：+ B+ _ Cl Cl CH3 C CH3 CH3 C l ( C H 3 ) 3 C C l + Cl Cl + . . 光照 加热 CH3CHCH3 CH3CH2CH2CH3 l CH3 与 CH3CH2OH CH3OCH3 与 CH3CHCH3 CH3CH2CH2OH l OH 与 分子式：C4H10 分子式：C3H8O 分子式：C2H6O 在有机化学中不能用分子式确切的 表示一个化合物。 定义：这种不仅能表明分子式中组成原 子的种类、数目而且能表示出它 们之间的连接方式和顺序的图式 称构造式。 例： 1、构造式 CH3-CH2-OH CH3-O-CH3 2、构造式的表示方法 化合物 路易斯（lewis）式 短线式 缩简式 甲烷 H-C-H _ _ H H CH4 乙烯 H: C :: C :H : : H H H-C=C-H _ _ H H CH2=CH2 另外还有键线构造式：用键线表示碳骨架， H不必写出来，需要写出来的是C、H 以外 的那些原子和官能团。 H: C :H : : H H 例如： 丁烷 CH3CH2CH2CH3 1-丁烯 CH2=CHCH2CH3 2-丙醇 CH3CHCH3 - OH 环己烷 例如：写出下列化合物的键线式 CH3CH2CH-CHCH(CH3)2 _ _ OH Cl OH Cl 注意：1、每个