河北邢台外国语学校2014-2015届高中化学 第三章 第一节 第二课时 酚课件 新人教版选修5.pptVIP

* 2015 第一节 　酚 第三章 烃的含氧衍生物 新课标人教版选修五《 有机化学基础》 　　苯酚的分子式为C6H6O，它的结构式为 ，简写为 、 或___________。 C6H5OH 二、苯酚 ㈠．苯酚的分子组成和分子结构 　　　　纯净的苯酚是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往呈粉红色,这是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化。苯酚具有特殊的气味,熔点为43 ℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂，室温下,在水中的溶解度是9.3 g，当温度高于65 ℃时，能与水混溶。 　　注意：①苯酚易被空气中的氧气氧化，因此对苯酚要严格密封保存。 　　②苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 　　(1)苯酚的酸性（羟基上的反应） 　　实验步骤： ①向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水，振荡试管。 实验3-3 ㈡．苯酚的物理性质 ㈢．苯酚的化学性质 得到浑浊的液体。 室温下，苯酚在水中的溶解度较小 　　②向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管。 　　 +NaOH +H2O ③ 将②中溶液分为两份，一份加入稀盐酸， 澄清透明的液体变浑浊。 　　 浑浊的液体变为澄清透明的液体 　　苯酚钠与盐酸反应又重新生成苯酚，证明苯酚具有弱酸性： 　　 ＋HCl→ ＋NaCl 　　④另一份通入CO2 苯酚钠能与CO2反应又重新生成苯酚，说明苯酚的酸性比碳酸弱： 　　 ＋CO2＋H2O→ ＋NaHCO3 氢原子活性：HCl＞CH3COOH＞H2CO3＞苯酚＞水＞醇 澄清透明的液体变浑浊。 　　注意：(1)苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。 　　(2)苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO3－的酸性强。苯酚会与Na2CO3溶液反应：C6H5OH＋Na2CO3→C6H5ONa＋NaHCO3，向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3。 　　(2)苯酚的取代反应 　　实验现象：向苯酚溶液中加浓溴水，立即有白色沉淀产生。 　　实验结论：苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取代，生成2,4,6－三溴苯酚，反应的化学方程式为： 　　 ＋3Br2→ ↓＋3HBr 实验3-4 苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。 快 慢 反应速率 3个 1个 被取代的氢原子数 不需催化剂 催化剂 反应条件 浓溴水、苯酚 液溴、苯 反应物 苯酚 苯 　　(3)显色反应 　　遇Fe3＋呈紫色，可用于检验苯酚的存在。 　　4．苯酚的用途 　　苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 　　(3)显色反应 　　遇Fe3＋呈紫色，可用于检验苯酚的存在。 　　 （4）氧化反应 可以被氧气、高锰酸钾等氧化 （5）加成反应 可以与氢气加成，生成环己醇 　　[问题1]、苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响 　　1．在苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电 离方程式为 ＋H＋。 　　在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH反应，而乙醇不与NaOH反应。 　　2．苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位上的氢原子更活泼，比苯更容易被其他原子或原子团取代，具体体现在以下几个方面： 　　[总结]醇与酚的比较 与FeCl3溶液反应显紫色 将灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味生成(醛或酮) 特性 (1)弱酸性(2)取代反应 (3)显色反应(4)加成反应 (5)氧化反应 (1)与钠反应(2)取代反应 (3)氧化反应(4)酯化反应 (5)无酸性，不与NaOH反应 主要 化学 性质 —OH与苯环直接相连 —OH与苯环侧链碳原子相连 —OH与链烃基相连 结构 特点 酚羟基—OH 醇羟基—OH 醇羟基—OH 官能团 CH3CH2OH 实例 苯酚 芳香醇 脂肪醇 类别 　　　（四）苯酚的用途 　　苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 * * *