12有机含氮化合物解读.ppt

12.1 硝基化合物的分类、结构与物理性质 12.2 硝基化合物的化学性质 12.3 胺的分类与结构 12.4 胺的物理性质 12.5 胺的化学性质 12.6 烯胺 12.7 腈 12.8 异腈及异氰酸酯 12.9 重氮及偶氮化合物 有机含氮化合物的结构特征： 含有：C-N, C=N, C≡N 等键； 或 N-N,N=N,N≡N,N-O,N=O,N-H等键 本章重点：硝基化合物(R-NO2) 胺 (R-NH2) 腈 (R-CN) 异腈(R-NC) 异氰酸酯(R-NCO) 重氮化合物(R-N2X ) 偶氮化合物(R-N=N-R) 12.1 硝基化合物的分类、结构与物理性质 12.1.1 分 类 12.1.2 结 构 12.1.3 物理性质 根据碳架分类： 脂肪族硝基化合物 脂环族硝基化合物 芳香族硝基化合物 根据硝基数目分类： 一硝基化合物 多硝基化合物 根据硝基相连的碳分类： 伯硝基化合物 1-硝基丙烷 仲硝基化合物 a-硝基丙烷 叔硝基化合物 a-甲基-2-硝基丙烷 12.1.2 结 构 硝基化合物 硝基直接连在苯环上的芳香族硝基化合物的结构 π-π，p-π共轭； -NO2 有 -I, -C 效应 相对密度 1,不溶于水，溶于有机溶剂，溶于浓H2SO4中。 有的多硝基化合物有香味，如2,6-二甲基-4-叔丁基-3,5-二硝基-苯乙酮，俗称“麝香酮”；硝基化合物有毒，通过皮肤可被吸收。 IR谱: 伯、仲 N—O 1545~1565 cm-1 1360~1385 cm-1 叔 N—O 1530~1545 cm-1 1340~1360 cm-1 芳香 N—O 1500~1550 cm-1 1290~1365 cm-1 邻硝基甲苯的红外光谱 1H-NMR谱 α-H δ=4.28 ~ 4.34 　 硝基丙烷的核磁共振谱 12.2 硝基化合物的化学性质 12.2.1 a-氢的活泼性 12.2.2 还原反应 12.2.3 硝基对苯环的影响 12.2.2 还原反应 1. 在酸性介质中还原成胺 2. 在中性介质中，还原成羟胺 3. 在碱性介质中，发生双分子还原 12.2.3 硝基对苯环的影响 1. 对芳卤亲核取代的影响 2. 对苯甲酸脱羧的影响 3. 对酚酸性的影响 12.3 胺的分类与结构 12.3.1 分类 12.3.2 结构与构型 1. 按R分类 脂肪胺 芳胺 2. 按NH3中N被取代的程度分类 伯胺 R－NH2 仲胺 R1R2NH 叔胺 R1R2R3N 季铵盐 R1R2R3R4N+X- 3. 按 –NH2数目分类 一元胺 二元胺 多元胺 12.3.2 结构与构型 1. 结 构 3. 烯胺-亚胺的互变异构 12.4 胺的物理性质 12.4.1 一般物理性质 12.4.2 光波谱性质 12.4.1 一般物理性质 1. 沸 点 2. 溶解度 3. 气 味 4