第十二章 醛酮探讨.pptVIP

醛和酮均含有羰基官能团： 羰基碳原子上至少连有一个氢原子的叫醛： —CHO 或 叫醛基。 脂肪族醛酮命名: 以含有羰基的最长碳链为主链,支链作为取代基,主链中碳原子的编号从靠近羰基的一端开始(酮需要标明位次): 例如： 2 与含硫亲核试剂的反应 与亚硫酸氢钠的加成： 亚硫酸氢钠可以和 醛 or 甲基酮及7个C以下的环酮的羰基发生加成反应，产物称为：亚硫酸氢钠加成物。 　与品红亚硫酸试剂的反应（希夫试剂） 　醛与希夫试剂反应，生成紫红色产物，反应灵敏，酮不与其发生反应。可以区别醛与酮。 　　甲醛与希夫试剂反应生成紫红色产物后，加入硫酸，紫红色不消失，而其它的醛生成的紫红色加入硫酸后消失。 4.抗病毒作用。对流感病毒，SV10病毒引起的肿瘤抑制作用强大。 5.抗癌作用。可抑制肿瘤的发生，并具抗诱变作用和抗辐射作用。 6.扩张血管及降压作用。对肾上腺皮质性高血压有降压作用。 7. 常用于外用药、合成药中。应用于按摩液、美容产品中起到散淤血、促进血液循环，使皮肤回温，紧实皮肤组织，外用于按摩可使四肢、身体舒畅，改善水分滞留。对皮肤的疤痕、纤维瘤的软化与清除皆具有效果。还用于红花油、清凉油、活络油等跌打外用药中，主要起活络筋骨、散淤血，具有镇静、镇痛、解热、抗惊厥、调节中枢神经系统的作用，还可提高白血球及血小板数。它还具有较强的杀真菌作用，对皮肤真菌有压制作用。总之，肉桂醛不仅本身可以用作原料药，添加到各种外用药，成品药里，还可以进一步深入加工合成许多功效强大的药物。 1.杀菌消毒防腐，特别是对真菌有显著疗效。对大肠杆菌、枯草杆菌及金黄色葡萄菌、白色葡萄球菌、志贺氏痢疾杆菌、伤寒和副伤寒甲杆菌、肺炎球菌、产气杆菌、变形杆菌、炭疽杆菌、肠炎沙门氏菌，霍乱弧菌等有抑制作用。且对革兰氏阳性菌杀菌效果显著，可用于治疗多种因细菌感染引起的疾病。肉桂醛是抗真菌的活性物质，主要是通过破坏真菌细胞壁，使药物渗入真菌细胞内，破坏细胞器而起到杀菌作用。 2.抗溃疡、加强胃、肠道运动。肉桂醛系芳香性健胃驱风剂，对肠胃有缓和的刺激作用，可促进唾液及胃液分泌，增强消化功能，解除胃肠平滑肌痉挛，缓解肠道痉挛性疼痛。用于治疗胃痛、胃肠胀气绞痛，有显著的健胃、驱风效果。 3.脂肪分解作用。肉桂醛具有抑制肾上腺素及ACTH对脂肪酸的游离，促进葡萄糖的脂肪合成作用，肉桂酸也有这类作用，但肉桂醛作用远大于肉桂酸。因而，可以用于血糖控制药中，加强胰岛素替换葡萄糖的性能，防治糖尿病。 肉桂醛 * 第十二章 醛、酮 羰基碳原子上同时连有两个烃基的叫酮。 一 醛、酮的命名、分类 1. 醛酮的定义 分 类 1)．据分子中含羰基的数目可分为： 2)．据烃基的饱和程度可分为： 3)．据烃基的不同可分为： 4)．酮又可分为： 也可用希腊字母?表示靠近羰基的碳原子,其次为?、?、…... 2. 醛酮的命名 (2)芳香醛、酮的命名，常将脂链作为主链，芳环为取代基: 三 醛酮的物理性质 1 状态： 甲醛为气体，12个碳原子以下的脂肪醛酮为液体，其他多为固体。 羰基有极性，极性分子，不能形成氢键。沸点比醇低，比醚和烃高 2 熔沸点： 3 溶解性： 低级醛酮易溶于水，C原子增加，水溶性减小，易溶于有机溶剂。 4 气味： 低级醛刺激气味，中级醛花果香味，8-13碳原子醛用作香料。 羰基化合物的反应位置与特征 四 醛和酮的化学性质 亲核试剂的分类 含碳的亲核试剂 含氮的亲核试剂 含氧的亲核试剂 含硫的亲核试剂 1）与HCN ①可逆 ·CN—进攻羰基是决定反应速度的步骤。 1. 与含碳亲核试剂的加成 ② 醛、脂肪族甲基酮、8个碳以下环酮。 ① 可逆 ③ 应用。可用于鉴别、分离、提纯醛和酮。 (2) 与醇加成 （条件：无水酸催化） ① 反应是可逆的。 ② 半缩醛是不稳定的，易分解为醛和醇。 ③ 缩醛较稳定。缩醛水解又转变为原来的醛和醇。 ④ 应用。保护活泼的醛基或羰基。 含N亲核试剂NH3或取代氨能和醛酮的羰基发生亲核加成反应，反应是可逆的； 2.与含N亲核试剂的加成 与氨及其衍生物的加成 ① 氨的衍生物 H2—N—Z Z = —OH 羟氨 —NH2 　　　肼 —NHC6H5 苯肼 —NHCONH2 氨基脲 —R 胺 醛、酮与羟胺的反应 其它胺的反应 ② 反应 特点：a．由碳氧双键转变成碳氮双键。 b．常用来鉴别醛酮。 c.??分离提纯醛、酮 。 肟、腙、苯腙以及缩氨脲在稀酸作用下，能水解为原来的醛