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(考前100)版高考化学二轮复习 专题十九 有机合成与推断考点清单课件
(已知:RC≡CH+ ) (1)A→B的反应类型是________;B的结构简式是______。 (2)C中含有的官能团名称是________;D的名称(系统命名)是______。 (3)半方酸是马来酸酐的同分异构体,分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基,但不含—O—O—键。半方酸的结构简式是______。 (4)由B和D合成PBS的化学方程式是____________________。 (5)下列关于A的说法正确的是______。 a.能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色 b.能与Na2CO3反应,但不与HBr反应 c.能与新制Cu(OH)2反应 d.1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2 【解析】(1)A中含有碳碳双键,由A B只能是碳碳双键与H2发生加成反应,生成HOOC(CH2)2COOH。 (2)由题给新信息及D的结构简式可推知C的结构简式为HOCH2C≡CCH2OH,分子中含有碳碳三键(或碳碳叁键)和羟基。D中主链有4个碳原子,有两个羟基,根据有机物的系统命名法可知,其名称为1,4-丁二醇。 (3)方法一:已知4个碳原子全部在环上,含有一个—OH,因此另两个氧原子只能与碳原子形成碳氧双键,根据不饱和度原则可知,分子中还必须有一个碳碳双键,结合碳的四价结构可写出半方酸的结构简式。方法二:马来酸酐分子中有含一个氧 原子的五元环,若去掉氧原子则变为四元碳环,不影响不饱和度。再将此氧原子插入C—H间,形成羟基,恰好满足题意。 (4)B[HOOC(CH2)2COOH]为二元羧酸,D[HO(CH2)4OH]为二元醇,两者发生缩聚反应生成PBS聚酯。 (5)A中含有碳碳双键,故能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色,可与HBr等加成;因分子中含有—COOH,可与Cu(OH)2、Na2CO3等发生反应;1 mol A(分子式为C4H4O4)完全燃烧消耗 3 mol O2,故a、c正确。 答案:(1)加成反应(或还原反应) HOOCCH2CH2COOH (2)碳碳三键(或碳碳叁键)、羟基 1,4-丁二醇 (3) (4)nHOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH +(2n-1)H2O 或nHOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH (5)a、c 一定条件 一定条件 14.(2012·福建高考)对二甲苯(英文名称p-xylene,缩写为PX)是化学工业的重要原料。 (1)写出PX的结构简式______。 (2)PX可发生的反应有______、______(填反应类型)。 (3)增塑剂(DEHP)存在如图所示的转化关系,其中A是PX的一种同分异构体。 ①B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子,则B的结构简式是________________________________________________。 ②D分子所含官能团是______(填名称)。 ③C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基,DEHP的结构简式是______。 (4)F是B的一种同分异构体,具有如下特征: a.是苯的邻位二取代物; b.遇FeCl3溶液显示特征颜色 c.能与碳酸氢钠溶液反应。 写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式_________________。 【解析】(2)对二甲苯的结构简式为: 可以和卤素单质发生取代反应,可以和浓硝酸发生硝化反应,能够燃烧,能够被酸性高锰酸钾溶液氧化成 同时也能与氢气在一定条件下发生加成反应。 (3)对二甲苯的同分异构体有: 因为其氧化产物B分子中含有4个氧 原子,说明其含2个—COOH,即A为 因为B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原 子,所以B为邻二苯甲酸,A为邻二甲苯。C为醇,含乙基和正 丁基,其结构简式为 —CHO可以发生银镜反应。 实验方法:一定量的甲苯和KMnO4溶液在100 ℃反应一段时间后停止反应,按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。 已知:苯甲酸分子量122,熔点122.4 ℃,在25 ℃和95 ℃时溶解度分别为0.3 g和6.9 g;纯净固体有机物一般都有固定熔点。 (1)操作Ⅰ为______,操作Ⅱ为______。 (2)无色液体A是______,定性检验A的试剂是_______,现象是_______。 (3)测定白色固体B的熔点
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