如何准确把握和使用教材中的实验资源——以苯能否使酸性高锰酸钾溶液褪色为例.pdfVIP

? 86 ? 化学教育(http://www. hxjy. org) 2014 年第 3 期 同噩讨论与思警 如何准确把握和使用教材中的实验资源 以苯能否使酸性高锤酸御溶液褪色为例 周改英 (上海市洋泾中学 200122) 摘要 针对新课程教材中实验苯不能使酸性 KMn04 溶液褪色，通过实验探究和文献分析， 指出苯与硫酸(或其他非还原性酸)溶液混合均能使 KMn04 溶液褪色的事实，并用苯的环状活 性中间体正离子机理解释了苯被氧化的原因，提出了新课程背景下如何使用和修订该实验的 建议。 关键词苯高锺酸钢实验探究反应机理 1 问题的提出 苯的稳定结构决定着它难于加成和氧化，易于 发生亲电取代反应，即苯具有典型的芳香性，一直 是中学有机化学教学的重要内容，在化学新课标和 高考大纲中占有突出的地位，尤以苯的不饱和度为 4，如此之大，却不能发生类似不饱和烯炬和快娃 等的特征反应，是中学有机结构决定性质教学 的经典范例。然而，对苯与 KMn04 酸性溶液作用 颜色变化问题一直存在 2 种认识:一种认为不能褪 色，这是中学课程教学的意图，有芳香性结构理论 的支持[川];另一种认为可以褪色，来自于课堂教 学实践凶，褪色机理有待探索。这不仅是学术争鸣 的问题，更是怎样把握和有效使用新课程经典实验 资源不可回避的现实问题。本文通过针对性实验并 结合文献，探究苯与硫酸(或其他非还原性酸)溶 液混合能使稀 KMn04 溶液褪色及其本质原因，进 一步认识苯的结构稳定性、化学性质的特殊性和怎 样用好这一课程资源。 2 实验探究 2.1 KMn04 溶液的配制 按人教版等教学用书介绍的方法，用 KMn04 (A. R. )配制 0.50% (约为 0.031 mol. L-]) 的 溶液 15.0 mL，然后用蒸馆水稀释 20 倍，贮存于 棕色试剂瓶中存放暗处。 2.2 实验及现象 【实验 1】取新配制的 KMn04 溶液 5.0 mL , 加 2.0 mol ? L-] 的稀硫酸约 6~8 滴;实验用苯均 为分析纯(A. R. )，试管①、②、③依次用中国天 津巴斯夫化工有限公司生产、上海化学试剂有限公 司生产、国药集团上海化学试剂有限公司生产的 苯。试管①~③均塞上橡皮塞(减少苯的挥发毒 害，同时防止还原性气体进入，下同) ，用力振荡 约 1min后放在试管架上静置，并间歇取下振荡， 观察并记录溶液褪色时间(见表1)。 表 1 不同厂凉的苯与KMn04 溶液混合褪色时间比较 试管编号 ① ② ① v (苯) /mL 2.0 2.0 2.0 v (酸性 KMn04) /滴 3 3 3 褪色时间/min 52.1 49. 7 50.5 表 1 说明:相同条件下，不同厂家生产的苯 (A. R. )在室温下，都能使 KMn04 酸性溶液褪 色，褪色耗时虽略有不同但时间都较长。 【实验 2】实验用苯(A. R. )为国药集团上海 化学试剂有限公司生产，向 KMn04 酸性溶液中所 加硫酸浓度为 2. 0 mol ? L -] ，试剂用量和 KMn04 溶液褪色时间(实验中间歇振荡，下同)记录见 表 2 。 表 2 苯与不同酸度 KMI回)4 溶液混合褪色时间比较 试管编号 ① ② ③ ④ v (苯) /mL 2.0 2.0 2.0 2.0 v (稀硫酸) /滴 2 4 6 8 v (酸性 KMn(4) /滴 3 3 3 3 褪色时间/min 46. 7 43.2 36.8 29.8 表 2 说明:当其他条件相同时，向反应混合溶 液中加稀硫酸的体积越大(或浓度越大)， KMn04 溶液褪色所需的时间越短。 【实验 3】用不同体积比的硫酸(A. R. )与 KMn04 溶液混合进行①~④的实验;硫酸体积比 和试剂用量、操作过程与 KMn04 溶液褪色时间见 表 3 。 2014 年第 3 期 化学教育(http://www. hxjy. org) ? 87 ? 表 3 苯在不同体积比硫酸溶液中使KMn04 褪色时间比较 试管编号 ① ② ③ ④ v (苯) /半滴管 1 1 V (H2钗)4) :V (H 2 Q) 1 : 10 1 : 5 1 : 2 1 : 1 V (H2灿溶液) /半滴管 1 1 l 冷却后，振荡次数 5 5 5 5 V (KMn04. H+) /半滴管 2 4 及时振荡，褪色时间/s 52 7 2. 8 2 表 3 说明:随着硫酸浓度的增大， KMn04 溶 液褪色速率迅速加快，实验④连续滴加至第 4 半滴 管 KMn04 酸性溶液只要振荡 3 次便立刻全部褪 色，其中加人第 1 、 2 半滴管 KMn04 酸性溶液时 不振荡即褪色。 【实验 4】向试管中加人半滴管苯，然后用长 滴管在苯的液面下慢慢