2017年四川省成都市第七中学高中化学 第3章 第2节 来自煤和石油的两种基本原料（六）课件 新人教版必修2.pptVIP

* 思考：以下三种物质是何种关系？ CH3 CH 3 CH 3 二、苯的同系物 分子结构中只含一个苯环，与苯分子组成相差 一个或若干个CH2原子团的同一系列有机物。 分子通式：CnH2n－6(n≥6)? C7H8 C8H10 C6H6 （一）分子结构特点：均只含一个苯环，支链为烷烃基。 苯的同系物可看作是苯分子结构中氢原子被链烷基取代后的产物。 思考：有机物 是苯的同系物吗？ 萘 属稠环芳香烃 选修5：P38~39 CH3 甲苯 （二）同分异构与命名 苯同系物的异构体中最重要的是侧链异构和侧链位置异构。 命名时以苯环为母体，侧链为取代基。 讨论：请书写C7H8 、 C8H10的所有苯的同系物的结构简式。 C7H8 C8H10 C 2 H 5 CH 3 CH 3 H 3 C CH 3 CH 3 H 3 C 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 注意：-C3H7 -C4H9的异构 （三）物理性质： 比水轻、均难溶于水，随分子中碳原子数增加，熔沸点升高； 同碳原子时，依邻、间、对沸点降低。 （四）化学性质 与苯相似，易燃烧，在一定条件下可发生取代反应，加成反应等。 因苯环对侧链影响，使苯的同系物的侧链易被强氧化剂氧化。 苯的同系物因侧链易被KMnO4氧化而使高锰酸钾溶液褪色。 （苯甲酸） （了解）① - R 被KMnO4(H+) 氧化均生成 - COOH 1、氧化反应 应用：可用KMnO4(H+)区分苯及其同系物 ② - R与苯环相连的碳上有氢才能KMnO4(H+)被氧化 由于侧链对苯环影响而使苯环上氢原子活性增强， 取代反应比苯容易。 2，4，6-三硝基甲苯（TNT） ? 2、取代反应 取代反应主要发生在侧链的邻对位。 （1）硝化反应 注意：条件！ （2） 卤代反应 Fe HCl CH 3 Cl 2 | + + CH 3 —Cl | CH 3 Cl 2 光 CH 2 Cl HCl + | + | | Cl CH 3 | ( 或 ) 苯 的 同系物 + Br2 气态、光照： 侧链上的取代 液溴、铁屑： 苯环上的取代 溴水： 萃取溴水中溴使溴水颜色变浅。 （2）某烃分子式为C8H10，能使KMnO4(H+)溶液褪色，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。 ① 若一溴代物有两种，结构简式为________, 讨论1： （1）甲苯的一氯代物有几种？ 甲苯与氢气完全加成后的产物的一氯代物有几种？ ② 若苯环上的一溴代物有两种，结构简式为________, ② 若苯环上的一溴代物有三种，结构简式为________, （3） 的一氯代物有几种？ 一氯一溴代物呢？ 二氯代物呢？ 六氯代物呢？ 讨论2：某液态烃的分子式为CmHn，相对分子质量为氢气 的60倍，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴的四 氯化碳溶液褪色，在催化剂存在下，12 g该烃能跟0.3 mol 氢气发生加成反应，生成饱和烃CmHp，求m、n、p的值。 讨论3：已知： 某一定量苯的同系物A完全燃烧，生成的气体通过浓硫酸后，浓 硫酸质量增加10.8 g，再通过KOH溶液，KOH溶液质量增加 39.6 g。0.1 molA被KMnO4(H+)氧化后的氧化产物能被2 mol/L 100 mL的KOH溶液完全中和。求A的分子式并写出A可能的结构 简式。 COOH 讨论4：某烃A是含多环的环状化合物，分子中原子核外共有56个 电子。 （1）写出该烃的分子式：_________。 （2）A有多种同分异构体，如B和C等。B分子中每个碳原子都以 3个键长相等的单键分别跟其他碳原子相连，分子中只有一种碳碳 键角；C属于芳香烃，C分子只有一个碳原子环，它能使溴的四氯化碳溶液、KMnO4酸性溶液褪色，写出它们的结构简式：B_______________，C____________________。 （3）有机化合物D也具有环状结构，D分子中原子核外的电子总数比A多8个，若D仍为多环状结构，写出符合此条件的任意两种不同类型的有机物的结构简式：_______________________________________________________。