北京四中高三化学总复习 有机专题二 官能团的性质.docVIP

有机专题二－－官能团的性质 　　[知识指津]　　1．烃的衍生物的重要类别和官能团的重要化学性质 类别 通式 官能团 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质 卤代烃 R－X －X(Cl、Br、I) CH3CH2Br Br和R之间的键易断裂 1．取代反应：溴乙烷在强碱性溶液中发生取代反应，而在分子中引入羟基。CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr2．消去反应：溴乙烷在碱性醇溶液中发生消去反应生成不饱和化合物。CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O卤原子的邻碳上必须有氢原子才能发生消去反应。 醇 R－OH －OH C2H5OH 有O－H键和C－O键，有极性，－OH直接跟链烃基相连。 1．跟金属钠反应，生成醇钠和氢气。2．跟氢卤酸反应，生成卤代烃。3．脱水反应①140℃分子间脱水生成乙醚。②170℃分子内脱水生成乙烯。4．氧化反应：被氧化剂氧化为乙醛。在空气里能够燃烧。5．酯化反应：跟酸反应生成酯。 酚 　 －OH －OH直接跟苯环相连。 1．弱酸性：跟NaOH反应，生成苯酚钠和水。2．取代反应；跟浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀。3．显色反应：跟铁盐(FeCl3)反应，生成紫色物质。可以检验酚的存在。 醛 RH H CH3H ＞C＝O双键有极性，具有不饱和性。 1．加成反应：加氢(Ni作催化剂)生成乙醇。2．具有还原性；能被弱氧化剂氧化成羧酸(如银镜反应)。 羧酸 ROH OH CH3OH O－H能够部分电离，产生H+。 1．具有酸类通性。2．能起酯化反应。 酯 R 　 CH3OC2H5 分子中RCO和OR之间的键容易断裂。 发生水解反应生成羧酸和醇。 多羟基醛 　 H－OH CH2OH(CHOH)4CHO 具有醇、醛的性质 1．还原性：发生银镜反应，被氧化成葡萄糖酸。2．加成反应：跟氢气加成生成六元醇。3．酯化反应：羟基与羧基发生酯化反应。 氨基酸 RCOOH －NH2－COOH －COOH 分子里既有氨基(碱)又有羟基(酸性) 1．既可与酸反应又可以与碱反应，都生成盐。2．可发生缩合反应形成多肽。 　　2．有关化学反应 卤代烃CH3CH2Br 1．水解反应：CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr2．消去反应：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O 醇CH3CH2OH 1．跟Na反应：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑2．跟氢卤酸反应：CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O3．脱水反应：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O　　 　　　　2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O4．氧化反应：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O　　　　　　 2CH3OH+O2 2CH3CH3+2H2O5．酯化反应：CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O 酚 1．弱酸性：+H+　　　　 　 +NaOH +H2O　　　　　 +CO2+H2O +NaHCO32．取代反应： +3Br2 ↓+3HBr3．显色反应：苯酚与Fe3+显紫色 醛CH3CHO 1．加成反应：CH3CHO＋H2CH3CH2OH2．还原性：A．2CH3CHO+O2 2CH3COOHB．银镜反应：Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+　　　　　　 AgOH+NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++2OH-+2H2O　　　　　　 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH- CH3COO-+NH4++2Ag↓　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　+3NH3+H2OC．Cu2++2OH-=Cu(OH)2↓　 CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O 羧酸CH3COOH 1．酸性：CH3COOH CH3COO-+H+2．酯化反应：CH3 18OC2H5 CH3- -18O-C2H5+H2O 酯CH3OC2H5 水解反应：CH3OC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH 葡萄糖CH2OH－(CHOH)4－CHO 1．银镜反应：CH2OH－(CHOH)4－CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-　　　　　　 CH2OH-(CHOH)4-COO-+NH4++2Ag↓+H2O+3NH32．银Cu(OH)2反应：CH2OH－(CHOH)4－CHO+Cu(OH)2　　　　　　　　　　　 CH2OH-(CHOH)4-COOH+Cu2O↓+2H2O　3．银H2反应：CH2OH－(CHOH)4－CHO+H2CH2OH－(CHOH)4－CH2OH　 氨