有机合成(2课时)选读.pptx

选修5 《有机化学基础》 第三章 烃的含氧衍生物 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中大部分是有机化合物。 第一课时 宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 4 现代有机合成之父——伍德沃德 1965年诺贝尔化学奖 在上帝创造的自然界旁边，有机化学家又创造了一个新的世界。 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成： 2、有机合成的任务： （1）目标化合物分子碳链骨架的构建； （2）官能团的转化（引入）。 一、有机合成的任务 碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环） 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 辅助原料1 辅助原料2 辅助原料3 副产物1 副产物2 3、有机合成的过程： 有机合成过程示意图 二、有机合成中常见的变化 1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？ （1）卤代烃的消去 1、官能团的引入 （2）醇的消去 （3）炔烃与氢气 1：1 加成 2、怎样在有机化合物中引入羟基？ （1）卤代烃水解 （2）烯烃与水加成 （3）醛/酮加氢 （4）酯的水解 三种方法 四种方法 3、怎样在化合物中引入卤素原子 （1）烃或烃的衍生物与X2取代反应： （2）醇与HX取代 （3）加成反应： ①甲烷和氯气 ②苯和溴 ③酚和溴水 烯烃、炔烃等与X2或HX加成 -C=C-或-C=O的引入 1.醇与卤代烃的消去反应 2.醇的氧化 官能团引入 3.乙烯氧化、乙炔水化 -OH的引入 官能团引入 2.醛.酮加氢气 3.卤代烃水解 4.酯的水解 1.烯烃加水 -X的引入 1.烃与X2的取代 2.不饱和烃与HX、X2的加成 3.醇与HX的取代 官能团引入 4、有机化合物中醛基的引入 （1）某些醇氧化 （2）糖类水解 （3）炔烃水化 5、有机化合物中羧基的引入 （1）醛氧化 （2）苯的同系物被强氧化剂氧化 （3）羧酸盐酸化 （4）酯的酸性水解 2、官能团(原子)的消除 (1)通过加成消除:C=C、C≡C (2)通过加H2、消去、加H2 消除：—CHO、C=O中的O 3、官能团的数目位置变化 (1)官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br (2)官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr 此外，还有官能团的保护、成环、聚合等等 练一练 写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式。 (1)2-氯丁烷； (2)2-丁醇； (3)2,3-二氯丁烷; (4)2，3-丁二醇; (5)1,3-丁二烯。 (1)2-氯丁烷 (2)2-丁醇 (3)2,3-二氯丁烷 (4)2,3-丁二醇 1.写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式。 2017-4-6 (5) 1,3-丁二烯 1、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 正向合成分析法示意图 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 三、有机合成的分析方法 示例 如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成CH3COOCH2CH3 乙酸乙酯 乙酸 乙醛 乙醇 乙烯 由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请写出方框内合适的化合物的结构简式。 A B C D E 已知下列两个有机反应： RCl +NaCN →RCN +NaCl RCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl 现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯。 （CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。 2、逆合成分析法 逆合成分析法示意图 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 例如 乙二酸(草酸)二乙酯的合成 石油裂解气 +CH3CH2OH 1 +H2O 2 +Cl2 3 4 [O] 5 浓H2SO4 水解 试一试： 你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？ 戊酸戊酯 1-戊烯 CH2=CH-CH2CH2CH3 分析 CH3CH2CH2CH2COOH HO-CH2CH2CH2CH2CH3 + CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH=CH2 CH3CH2CH2CH2CHO HO-H 1.已知下列两个有机反应 RCl +NaCN →RCN +NaCl