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微型专题突破系列(十一)
有机化合物中物质结构与性质的判断;【考情播报】
纵观近几年的高考题,同分异构体的数目的判断、以陌生的有机分子为载体对常见官能团的性质的考查、有机物的空间结构都是有机板块命题的热点,该类试题具有情境新、综合性强、难度可上可下等特点,可以在选择题中,也可以在综合题中,对考生具有很好的区分度,常见的命题角度有:
(1)有机物性质的推断。
(2)同分异构体数目的判断。;【答题必备】
1.常见官能团的性质:;;;;2.同分异构体数目的判断:
(1)同分异构体之间必须满足两个要素,即分子组成相同,结构不同。
(2)互为同分异构体的物质,可以是同类物质,也可以是不同类物质,而且同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间,也存在于有机物和无机物之间。;(3)同分异构体的三种类型:
①碳链异构:如CH3CH2CH2CH3和 。
②官能团位置异构:如CH3—CH2—CH2—OH和 。
③官能团类别异构:如CH3—CH2—CH2—OH和
CH3—CH2—O—CH3。;【典题示例】
角度一 有机物性质的推断
(2014·山东高考)苹果酸的结构简式为 ,下列说法正确的是( )
A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B.1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应
C.1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2
D. 与苹果酸互为同分异构体;【典题剖析】抽丝剥茧 溯本求源;【尝试解答】苹果酸中能发生酯化反应的官能团为羧基和羟基,为
2种,A正确;1个苹果酸分子含有2个羧基,所以1 mol苹果酸可与
2 mol NaOH反应,B错误;羟基和羧基均可与Na反应生成氢气,故
1 mol苹果酸与足量Na反应生成1.5 mol H2,C错误;
与 属于同种物质,D错误。
【答案】A。;角度二 同分异构体数目的判断
(2015·石家庄模拟)下列有关有机物同分异构体说法中不正确的
是( )
A.分子式为C4H8①的同分异构体共有(不考虑立体异构)5种
B.立方烷(C8H8)的六氯取代物②有3种
C.分子式为C5H12O③的同分异构体中属于醇的有5种
D. 的一溴取代物有4种④;【典题剖析】抽丝剥茧 溯本求源;【尝试解答】分子式为C4H8的同分异构体,可能是烯烃:
CH2=CH—CH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2,也可能是环烷烃:环丁烷、甲基环丙烷,共有5种,故A正确;氯原子可以占据同一边上的两个顶点,同一平面对角线的两个顶点,立方体对角线的两个顶点,故立方烷的二氯取代物有3种,而六氯取代物的种类等于二氯取代物的种类,为3种,故B正确;分子式为C5H12O的同分异构体属于醇类,戊基—C5H11可能的结构有—CH2CH2CH2CH2CH3、
—CH(CH3)CH2CH2CH3、—CH(CH2CH3)2、—CH2CH(CH3)CH2CH3、
—C(CH3)2CH2CH3、—CH(CH3)CH(CH3)2、—CH2CH2CH(CH3)2、;—CH2C(CH3)3,则戊醇的可能结构有8种,故C错误;
中含有4种氢原子,所以一溴取代物的种类是4种,故D正确。
【答案】C。;【类题通法】
(1)做由结构推测性质的题目时,首先需将题目中提供的有机“大分子”进行拆解,把一陌生的结构简式拆成熟悉的各种官能团。通过所含官能团的典型的化学性质来确定新的有机化合物可能具有的化学性质。;(2)记忆官能团的性质时,要进行联想比较记忆,如蛋白质的肽键
与酯基化学性质相似,均能发生水解,—NH2和—OH均与
—COOH发生取代反应。
(3)同样的官能团还要兼顾反应条件。如与溴单质反应:碳碳双键、碳碳三键与溴水(或溴的四氯化碳溶液)发生加成反应;苯与液溴还得用FeBr3作催化剂才能发生取代反应。甲苯与氯气在光照下取代甲基上的氢原子,而在FeCl3作催化剂时取代苯环上的氢原子。;(4)同分异构体数目的判断方法
①记忆法:记住常见异构体的数目。
a.凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。
b.甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。
c.丁烷、丙基(—C3H7)有2种,如丙烷的一氯代物有2种。
d.戊烷有3种。
e.丁基(—C4H9)有4种,如丁烷的一氯代物有4种。;②等效氢法。
a.同一碳原子上的氢为等效氢。
b.同一碳原子上所连“—CH3”为等效甲基,等效甲基中的所有氢为等效氢。
c.处于对称位置的碳原子上的氢原子也为等效氢原子。
d.有n种不同的等效氢,其一元取代物就有n种。;【类题备选】1.(2015·唐山模拟)X、Y、Z、W均为常见的烃的含氧衍生
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