黄酮类化合物-201011-5幻灯片.pptVIP

第十一章 黄酮类化合物 Flavonoids * 第十一章 黄酮类化合物 概 述 1 黄酮类化合物的结构和分类 2 黄酮类化合物的理化性质 3 黄酮类化合物的提取和分离 4 黄酮类化合物的检识和结构鉴定 5 * 黄酮类化合物的结构鉴定 一 色谱法的检识 二 紫外光谱三 1H-NMR四 13C-NMR五 质谱 习题1 黄色粉末 (甲醇)，HCl-Mg粉反应呈阳性。IR谱显示有羟基 (3334 cm–1)、共轭羰基 (1656 cm–1)、苯环 (1613，1506 cm–1) 吸收峰。ESI–MS m/z 329 [M–H]-，314 ，299 。 * * * 2、从某中药中分离得到一淡黄色结晶I, 盐酸镁粉反应呈紫红色, Molish反应阳性, FeCl3反应阳性, ZrOCl2反区呈黄色, 但加入枸橼酸后黄色褪去. A经酸水解所得苷元ZrOCl2—拘檬酸反应黄色不褪, 水解液中检出葡萄糖和鼠李糖。 A的UV光谱数据如下: MeOH 259, 226, 299(sh), 359 NaOMe 272, 327, 410 NaOAc 271, 325, 393 NaOAc／H3BO4 262, 298, 387 AlCl3 275, 303(sh), 433 AlCl3／HCl 271, 300, 364(sh), 402 化合物I的1H—NMR(DMSO—D6) δ: 6. 18(1H, d, J＝2.5Hz), 6. 33(1H,d, J＝2.5Hz), 6. 82(1H, d, J＝8. 4Hz), 7. 68(1H, d, J＝2.0Hz), 7. 51(1H, dd, J＝8. 4, 2.0Hz), 12. 60(1H, s)其余略。 试回答下列各问题: 1、该化合物(I)为＿＿＿＿类, 根据＿＿＿＿＿＿＿。 2、 I是否有邻二酚羟基＿＿＿＿, 根据＿＿＿＿＿＿＿。 3、糖与苷元的连接位置＿＿＿＿, 根据＿＿＿＿＿＿＿。 4、写出化合物I的结构式，并在结构上注明母核的质子信号归属。 * 从某中药中分离得到一淡黄色结晶I, 盐酸镁粉反应呈紫红色, Molish反应阳性, FeCl3反应阳性, ZrOCl2反区呈黄色, 但加入枸橼酸后黄色褪去. A经酸水解所得苷元ZrOCl2—拘檬酸反应黄色不褪, 水解液中检出葡萄糖和鼠李糖。 A的UV光谱数据如下: MeOH 259, 226, 299(sh), 359 NaOMe 272, 327, 410 NaOAc 271, 325, 393 NaOAc／H3BO4 262, 298, 387 AlCl3 275, 303(sh), 433 AlCl3／HCl 271, 300, 364(sh), 402 化合物I的1H—NMR(DMSO—D6) δ: 6. 18(1H, d, J＝2.5Hz), 6. 33(1H,d, J＝2.5Hz), 6. 82(1H, d, J＝8. 4Hz), 7. 68(1H, d, J＝2.0Hz), 7. 51(1H, dd, J＝8. 4, 2.0Hz), 12. 60(1H, s)其余略。 6.18 6.33 6.82 7.51 7.68 从中药黄芩中得一黄色针晶，mp300-2摄氏度（丙酮），FeCl3反应阳性，HCl-Mg反应阳性，Molish反应阴性，ZrOCl2反应黄色，加枸橼酸黄色消退，Gibbs反应阴性，SrCl2反应阴性。EI-MS给出分子量300。其光谱数据如下： UV(λmax): MeOH 277, 328 NaOMe 284, 300, 400 NaOAc 284, 390 AlCl3 264sh, 284, 312, 353, 400 １H-NMR (DMSO-d6)δ: 12.35(1H, s), 7.81 (2H, d, J = 9 Hz), 6.87 (2H, d, J = 9 Hz), 6.68 (1H, s), 6.20 (1H, s), 3.82 (3H, s)。 例题3 * １H-NMR (DMSO-d6)δ: 12.35(1H, s), 7.81 (2H, d, J = 9 Hz), 6.87 (2H, d, J = 9 Hz), 6.68 (1H, s), 6.20 (1H, s), 3.82 (3H, s)。 12.35 7.81 6.87 6.68 6.20 3.82 例题 有一白色针晶，F