第二轮有机推断专题复习(上课).pptVIP

有机推断解题策略 ——信息的搜集、加工与整合 有机推断题的解题策略 审清题意,找突破点： 1、题干： 相关数据、结构的限制、物质性质等；　 2、框图： 官能团的衍变关系；反应条件等 3、信息提示： 4、结合问题中的信息 香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。 提示： 逆推法 香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。 逆推法 请回答下列问题：（1）写出化合物C的结构简式 _________________________。 香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。 逆推法 （2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_________种。 9 香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。 逆推法 （3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是___________________________ 保护酚羟基，使之不被氧化 （4）请设计合理方案从 合成 （用反应流程图表示，并注明反应条件） 提示： 原题 审题、综合分析 显性信息 隐性信息 找出突破口 顺推（逆推） 结论 结构特征 反应特征 性质特征 现象特征 问题指引 检验 【例1】奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2:4:1。 (1)A的分子式为___ _。 已知：①ROH＋HBr（氢溴酸） RBr＋H2O ② RCHOHCHOHR′ RCHO＋R′CHO A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下： HIO4 信息 结论 相对分子质量88，C、H、O原子个数比为2：4：1 A中含有碳氧双键 A→E类似于提示1反应 B→C类似于提示2反应 OH—/醇，? H2/Pt，? 信息加工、整合对照表 分子式C4H8O2 含有碳氧双键 A中含有羟基 B中具备邻位二醇结构 E应为卤代烃，且邻碳有氢 A中有双键 CH3CHO Br (2)写出反应类型：A→E_____________、E→F______________。 (3)写出A、C、F的结构简式： A_________________C_________________F____________________。 取代反应 消去反应 CH3CHO (5)在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式 (4)写出B→D反应的化学方程式 + 2 + 2H2O 【例2】 有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2，有关的转化关系如图所示，已知：A的碳链无支链，且1 mol A能与4 mol Ag(NH3)2OH完全反应；B为五元环酯。 提示： CH3—CH=CH—R CH2Br—CH=CH—R 信息 结论 分子式C5H8O2 A的碳链无支链 1molA与4molAg(NH3)2OH完全反应 B为五元环酯 NBS H2，催化剂 信息加工、整合对照表 A的五个碳一条直链 一分子A中含有2个醛基 B为酯类，且酯基在环中 C中有碳碳双键 F中有双键 OHC-CH2CH2CH2-CHO OHC-CH2CH2CH2-COOH HOOC-CH2CH2CH2-COOH CH3CH(OH)CH2CH2COOH CH3CH=CHCH2COOH CH2BrCH=CHCH2COOH HOCH2CH=CHCH2COOH (1)A中所含官能团是___________________。 (2)B、H结构简式为________________、 ___________________。 (3)F的加聚产物的结构简式为______________________________。 醛 基 OHC-CH2CH2CH2COOH (4)写出下列反应方程式