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806生物化学第2章课件

第二章 糖类(carbohydrate);糖类的生物学作用:;糖的种类: 单糖(monosaccharide) 寡糖(oligosaccharide) 多糖(polysaccharide) ;第一节 单糖;一、葡萄糖分子结构;(二)葡萄糖的构型(configuration);Fisher 投影式; 单糖的构型取决于分子中离羰基碳最远的那个手性碳原子的构型。 葡萄糖的构型取决于C5*的-OH空间位置。;(+)、(-) 表示旋光性;D-葡萄糖:[?] D20= +52.6? D-果糖: [?] D20= -92.4?;D-葡萄糖有两种旋光率: [?] D20= +112.2? [?] D20= +18.7?;(三)葡萄糖的环状结构;亲核加成;氧环上的碳原子顺序按顺时针排列时,半缩醛羟基在氧环平面之下为?- 型,在氧环平面之上为?- 型。?-型和 ?-型互为异头物(anomer). (异头碳羟基与末端羟甲基为反式时为?- 型, 为顺式时为?- 型) ;变旋现象:一种新配制的溶液比旋光度改变的现象,称为变旋现象。变旋作用的本质是由于分子立体结构发生了变化. ;;Haworth 投影式(1926);(四)葡萄糖的构象 椅式构象为优势构象。;;二、单糖的性质 (一)物理性质 1. 旋光性;2. 甜度 常以蔗糖甜度为标准(100) 果糖173,葡萄糖74,麦芽糖32,半乳糖32。 人工糖精(saccharin,50000) 天然糖精(蛇菊苷30000) 甜蛋白(monellin)--非热源性甜味剂;3. 溶解度 糖因为多羟基而易溶于水。;(二)化学性质 1.异构化 (弱碱作用下) 葡萄糖、果糖、甘露糖三者通过烯醇式结构相互转化。 2.酯化作用 (G-6-P, F-6-P);3. 单糖的还原性 因含游离半缩醛羟基而具有还原性。 可以还原Fehling试剂(硫酸铜的碱性溶液),Cu++ ? Cu2O。(还原糖的定量反应);4. 形成糖苷(glycosides) 甲基-?-D-吡喃葡糖苷;糖苷:单糖的半缩醛(或半缩酮)羟基与醇、酚类分子上的羟基发生缩合形成的缩醛(或缩酮),统称糖苷。由此形成的键叫糖苷键。 (糖苷键:O-, N-, S-);三、重要的单糖和单糖衍生物 所有的单糖都是由甘油醛、二羟丙酮派生来的。;(一)丙糖(三碳糖) D-甘油醛 二羟丙酮;(四)己糖(六碳糖) D-葡萄糖 D-半乳糖 D-甘露糖 D-果糖;(六)单糖的衍生物 1. 糖醇 (不能还原Fehling试剂) 甘露醇;4.糖胺(氨基糖);是非题 链状葡萄糖成环时,不对称碳原子数发生改变。() 糖属于碳水化合物,糖分子中的H:O比总是2:1.( ) 含不对称碳原子一定有旋光性。() 有旋光性的物质一定含不对称碳原子。(); 己糖有16种光学异构体。() 己醛糖有16种光学异构体。() 糖胺就是氨基糖。() 二羟丙酮 属于酮糖。();弱碱条件下,葡萄糖、 、 之间可以通过 结构相互转化。 写出?-D-葡萄糖、?-D-核糖、 ?-甲基-D-葡萄糖苷、 ?-D-果糖-6-磷酸 的环状结构式。 名词解释: 糖苷;第二节 寡糖(oligosaccharides);(二)蔗糖(sucrose);;(四)纤维二糖;还原性末端(reducing end, RE) 非还原性末端(nonreducing end, NRE) ;二、三糖 棉籽糖(raffinose) ?-D-半乳糖, ?-D-葡萄糖, ?-D-果糖 ? (1?6) ? , ? (1?2) ;;练习题: 写出蔗糖、乳糖、麦芽糖的结构式。;第三节 多糖(polysaccharide);;?一、同多糖;1. 直链淀粉(amylose), 遇碘呈紫兰色。;6G/helix /I2;螺距0.8 nm; 直径1.4 nm 特征兰色36G;2. 支链淀粉(amylopectin), 遇碘呈紫红色.;;;(二)糖原(glycogen);;;(三)纤维素(cellulose);;伸展链;氢键;片层结构;(四)几丁质(chitin) 壳多糖 N-乙酰葡糖胺的同聚物 (?-2-N-乙酰葡糖胺) ?-(1?4);(一)半纤维素(hemicellulose);琼脂糖(agarose):是琼脂的主要成分,除硫后的中性部分, 能相互交联成凝胶网.常用作柱填料或电泳介质。;(三)肽聚糖(peptidoglycan) 细菌杂多糖、细菌细胞壁主要成分 N-乙酰葡糖胺(NAG)和N-乙酰胞壁酸(NAM)交

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