醌类化合物理化性质.pptVIP

第二节 醌类化合物的理化性质 一、物理性质 （一）性状 母核无取代时，基本无色，引入酚羟基等助色团时，则显黄、橙、棕红等颜色。苯醌和萘醌多以游离态存在，容易结晶，蒽醌因多以苷的形式存在而难以结晶。;（二）升华性和挥发性 游离醌类化合物一般具有升华性。常压下加热可升华而不分解。一般升华温度随酸度增加而升高。小分子的苯醌及萘醌类具有挥发性。;（三）溶解性 游离蒽醌：极性较小，易溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂，基本不溶于水。 蒽醌苷：极性较大，易溶于甲醇、乙醇、热水当中，几乎不溶于乙醚、苯、氯仿等极性小的有机溶剂。 蒽醌的碳苷：在水中的溶解度很小，难溶于亲脂性有机溶剂而易溶于吡啶中。;二、化学性质 （一）酸性 1.苯醌和萘醌醌核上的羟基的酸性类似于羧酸，酸性较强。 2. 萘醌和蒽醌的苯环上的羟基酸性：β-羟基 α-羟基;pKa 11.5; 游离蒽醌衍生物酸性强弱排序为： 含-COOH＞含2个以上β-OH ＞含1个 β-OH ＞ 含2个α-OH＞含1个 α-OH ;; 可依次用5%NaHCO3、5%Na2CO3、1%NaOH及5%NaOH水溶液进行梯度萃取。;（二）颜色反应 1.Feigl反应：醌类衍生物在碱性条件下经加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应，生成紫色化合物。;2.无色亚甲蓝显色试验 无色亚甲蓝溶液是检出苯醌类及萘醌类