有机合成中基团的保护.docVIP

基团的保护 方式一：使基团先参与反应又释放出 方式二：反应的先后顺序问题 (1)基团保护 ①醛基的保护 如： ②双键的保护 如： ③羟基的保护 如： R--OHR--OCH3 R--OCH3R--OH ④羧基的保护 如： ⑤氨基的保护如： 练习 1、（氨基的保护）苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得： 请回答下列问题： （1）写出A、B、C的结构简式：A____________，B______________，C______________。 （2）用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有____种氢处于不同的化学环境。 （3） ①与②能否颠倒位置，为什么？ 2、（酚羟基的保护）工业上用甲苯生产对- 羟基苯甲酸乙酯HO——COOC2H5（一种常用的化妆品防霉剂)，其生产过程如下(反应条件未全部注明)所示： CH3 H A B ③ 一定条件 ② Cl2 ①催化剂 CH3I C2H5OH ⑤ ④ HI ⑥ 按上图填空： (1)有机物A的结构简式为 (2)写出反应⑤的化学方程式(有机物写结构简式，注明反应条件) (3)反应②和反应④的反应类型分别是(选填编号) 、 a．取代反应，b．加成反应，c．消去反应，d．酯化反应，e．氧化反应 (4)写出反应③的化学方程式(有机物写结构简式，不用写反应条件，但要配平) （5）在合成线路中设计③和⑥两步反应的目的是 。 3、（醛基的保护）化合物A是石油化工的一种重要原料，用A和水煤气为原料经下列途径合成化合物D（分子式为C3H6O3）. 已知： 请回答下列问题： (1).写出下列物质的结构简式： A：__________；B：____________；C：_____________；D：___________. (2).指出反应②的反应类型______________________.(3).写出反应③的化学方程式_______________. (4).反应④的目的是___________________________________________________. (5).化合物D’是D的一种同分异构体，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代谢的中间产物.D’在浓硫酸存在??条件下加热，既可以生成能使溴水褪色的化合物E（C3H4O2），又可以生成六原子环状化合物F（C6H8O4）.请分别写出D’生成E和F的化学方程式： D’→E：______________________________ D’→F：________________________. 4、（氨基的保护）所给信息： ①②???? 苯胺，弱碱性，易氧化③利用这些反应，按以下步骤可从某烃Ａ合成一种染料中间体ＤＳＤ酸。 ＤＳＤ要求完成：写出（Ａ），（Ｂ），（Ｃ），（Ｄ）结构简式。 5、（羟基的保护）某重要的香料F其合成路线有多条，其中一条合成路线如下： ? （1）在（a）~（e）的反应中，属于取代反应的是???????????????????。（填编号） （2）化合物C含有的官能团的名称为???????????????????????????????????????????。 （3）化合物F的结构简式是??????????????????????????????????????。 （4）在上述转化过程中，步骤（b）的目的是????????????????????????????????????????????????????????。 （5）写出步骤（b）的化学方程式??????????????????????????????????????????????。 （6）写出同时满足下列四个条件的D的两种同分异构体的结构简式???????? ???????????????