2016-2017学年苏教版选修五4.2.3基团间的相互影响学案.docVIP

专题4 第二单元 醇 酚 基团间的相互影响 【学习目标】 1．通过对乙醇与苯酚及苯和苯酚化学性质存在差别的原因分析，感悟基团之间存在相互影响。 【学习准备】 比较乙醇和苯酚，写出对应的化学方程式： （1）能与钠反应产生氢气的是： （2）能与氢氧化钠反应的是： （3）能与Na2CO3反应的是： 【学习准备】 （1）2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2 ↑ 2C6H5OH + 2Na → 2 C6H5ONa + H2 ↑ （2） （3） 【学习活动】 学习活动：【思考】1、脂肪醇、芳香醇、酚的比较 类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH官能团—OH—OH—OH结构 特点—OH与链烃基相连—OH与苯环上的侧链相连—OH与苯环直接相连主??化学性质(1)与钠反应；(2)脱水反应；(3)氧化反应；(4)与HX取代反应；(5)酯化反应(1)弱酸性；(2)取代反应； (3)显色反应；(4)氧化反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味与FeCl3溶液反应显紫色，与溴水反应产生白色沉淀说明（1）碳原子数相同的芳香醇与酚互为同分异构体 （2）由于受苯环的影响，使得酚类分子结构中的羟基比醇类分子结构中羟基更活泼 ，由于苯环的存在使苯酚中的氢氧键比醇中的氢氧键更易断裂，从而使苯酚具有一定的酸性。醇能发生的反应除消去反应外，酚类也都能发生。另外酚类还有醇不能发生的反应：①与NaOH反应，②与Na2CO3反应，③显色反应。【思考】、2苯酚和苯溴代反应的比较 苯酚 苯反应物苯酚和浓溴水苯和液溴反应条件常温催化剂FeBr3(或Fe)取代苯环上氢原子数31结论苯酚比苯更容易发生溴的取代反应原因酚羟基使苯环上酚羟基邻、对位的氢原子更易被取代【分析说明】从反应条件和产物上来看，苯的溴代需要在催化剂作用下，使苯与液溴反应，而且产物是一取代物；而苯酚溴代无需催化剂，在常温下就能与溴水迅速反应生成三溴苯酚。这些足以证明酚羟基对苯环的活化作用，尤其是能使酚羟基邻、对位的氢原子更活泼，更易被取代，因此酚羟基是一种邻、对位定位基。 邻、对位定位基：－CH3（烷基）、－NH2、－OH 间位定位基：－NO2、－COOH、－CHO 【思考】3、苯、甲苯的比较，体会基团间的相互影响 类别苯甲苯结构简式与酸性KMnO4氧化反应不能被酸性KMnO4氧化能被酸性KMnO4氧化成（CH4不能被酸性KMnO4氧化）原因苯环对甲基的影响使得与苯环相连的甲基容易被酸性KMnO4氧化成羧基。取代反应溴的状态液溴液溴反应条件催化剂（FeBr3） 催化剂（FeBr3）产物结论甲苯比苯更易发生与溴的取代反应原因甲基对苯环的影响使苯环上与甲基邻、对位的氢原子更活泼，更易被取代。【归纳】 六、基团间的相互影响 1、苯环对所连基团的影响（与烷基比较） （1）CH3CH2OH呈中性，而显酸性 （2）CH3CH2OH易与羧酸发生酯化反应，而一般不能。 （3）CH4不能被酸性KMnO4氧化,而可以 （4）酸性比CH3COOH强 2、苯环上所连基团对苯环上取代反应的影响 （1）邻、对位定位基：－R(烷基)、－NH2、－OH使苯基上邻、对位的氢原子更容易被取代。 （2）间位定位基：－NO2、－COOH、－CHO使苯基上间位的氢原子更容易被取代。 【学以致用】 【课堂演练】 1、下列关于醇和酚的说法中，正确的是 ( ) A.含有羟基的化合物一定是醇 B.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚 C.酚和醇具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质 D.表示酚类的官能团是跟苯环直接相连的羟基 2、苯酚和苯甲醇具有的共同的化学性质是 ( ) A.能与NaOH溶液反应 B.能与钠反应放出H2 C.能与FeCl3溶液反应 D.能与H2发生加成反应 3、符合化学式为C7H8O的芳香族化合物的同分异构体数目有 ( )