2016-2017学年苏教版选修五4.3.1重要有机物之间的相互转化（第1课时）学案.docVIP

第3单元　重要有机物之间的相互转化 【学习目标】 掌握有机化学反应的主要类型的原理及应用，初步学习引入各官能团的方法。 【学习准备】 重要有机物之间的相互转化 上述转化的化学方程式分别为 ①CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr ②CH2=CH2+H2CH3CH3 ③CH≡CH+2H2CH3CH3④CH≡CH+H2CH2=CH2 ⑤CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O⑥CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr ⑦CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O⑧CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O ⑨2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O⑩CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O ⑾CH3CHO+2Cu（OH）2 Cu2O↓+CH3COOH+2H2O 【学习思考】 若由乙醇制备乙二酸乙二酯（ ）,如何设计合成路线？ 提示：乙醇乙烯1，2-二溴乙烷乙二醇乙二醛乙二酸 乙二酸乙二酯。 【知识构建】 知识一 有机合成过程中常见官能团的引入 1.卤原子的引入方法 (1)烃与卤素单质的取代反应。例如： CH3CH3+Cl2HCl+CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃) (还有其他的氯代苯甲烷) CH2=CH—CH3+Cl2CH2=CH—CH2Cl+HCl (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如： CH2==CHCH3+Br2CH2Br—CHBrCH3 CH2==CHCH3+HBrCH3—CHBrCH3 CH≡CH+HClCH2==CHCl (3)醇与氢卤酸的取代反应。例如： R—OH+HXR—X+H2O 2.羟基的引入方法 （1）醇羟基的引入方法 ①烯烃水化生成醇。例如： CH2=CH2+H2O CH3CH2—OH ②卤代烃在强碱性水溶液中水解生成醇。例如： CH3CH2—Br+H2OCH3CH2—OH+HBr ③醛或酮与氢气加成生成醇。例如： CH3CHO+H2 CH3CH2—OH CH3COCH3+H2 ④酯水解生成醇。例如： CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2—OH （2）酚羟基的引入方法 ①酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如： ②苯的卤代物水解生成苯酚，例如： 3.双键的引入方法 (1 ) 的引入 ①醇的消去反应引入 。例如： CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O ②卤代烃的消去反应引入 。例如： CH3CH2Br CH2=CH2↑+HBr ③炔烃与氢气、卤代氢、卤素单质加成（限制物质的量）可得到 。例如： CH≡CH+HClCH2=CHCl (2) 的引入 醇的催化氧化。例如： 2RCH2OH+O2 2RCHO+2H2O 2R2CHOH+O2 2R2C=O+2H2O 4.羧基的引入方法 (1)醛被弱氧化剂氧化成酸。例如： CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O (2)醛被氧气氧化成酸。例如： 2CH3CHO+O2 2CH3COOH (3)酯在酸性条件下水解。例如： CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH (4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如： 【学习活动】 学习活动1、以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。 请完成下列各题： (1)写出反应类型：反应① 、反应④ 。 (2)写出反应条件：反应③ 、反应⑥ 。 (3)反应②③的目的是： 。 (4)写出反应⑤的化学方程式： 。 (5)B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是____________(写出一种物质的结构简式)，检验该物质存在的试剂是 。