有机化学11羧酸.ppt

第十一章;一、分类;二、 羧酸的命名;2. 羧基直接连接在环上的;3. 二元羧酸;三、羧酸的制备;2 由羧酸衍生物水解;其中:;3 格氏试剂与二氧化碳反应制备;四、羧酸的物理性质;乙酸的二缔和体;C=O: 键长 0.120nm (0.121nm) C-O: 键长 0.134nm (0.139nm) 不和羰基试剂 2,4-二硝基苯肼反应;羧酸根负离子中,两个碳氧键的键长是一样 电子离域,键长平均化;六、 羧酸的化学性质;(一)酸性和诱导效应;酸性比醇强得多 仍是一种弱酸 一元饱和脂肪族羧酸的pKa值一般在3~5之间 ;2. 诱导效应对脂肪族羧酸酸性的影响;2)吸电子强弱的影响;Structure;3. 电子效应对芳香羧酸酸性的影响;4. C原子杂化状态的影响;1) 酯化反应;2) 形成酰卤;实验室中用SOCl2与羧酸反应形成酰氯:;3) 形成酸酐;4) 形成酰胺和腈;与卤素在红磷或酰卤催化下发生?-卤代:;卤代酸中的卤原子与卤代烃中的卤原子相似,可 进行亲核取代及消除反应,能否制格氏试剂?;只有LiAlH4和B2H6能还原羧酸;(五) 脱羧反应;当羧基的β-碳原子上连有羰基,会发生脱羧反应。;八、 二元酸的受热反应 ;丁二酸、戊二酸受热发生脱水反应生成环状酸酐;己二酸、庚二酸受热发生脱水兼脱羧反应生成环酮 ;?-羟基酸的制备 (1)由?-卤代酸制备 (2

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