3.2.1专题3第二单元第一节《苯的结构》第1课时教案（苏教版选修5）.docVIP

专题2 常见的烃 第二单元 芳香烃 教案 第一课时 苯的结构 【教学目标】 1. 使学生掌握苯分子结构特点； 2．了解苯的结构探索过程； 3．培养学生观察能力、实验能力以及学生多向思维、逻辑推理、发散思维的能力； 4. 培养学生以事实为依据，严谨求学的态度及创新精神； 5. 通过以假说的方法研究苯的结构，使学生了解自然科学研究，应遵循的科学方法. 【教学重点和难点】引导学生以假说的方法探索苯的结构过程. 【教学过程】 【情境创设】 19世纪初，英国等欧洲国家城市照明已普遍使用煤气，使煤炭工业得到了很大的发展.在生产煤气的过程中剩余一种油状、臭味、粘稠的液体却长期无人问津， 1825年英国科学家法拉第从这种油状液体中分离出一种新的碳氢化合物， 法国化学家日拉尔确定了这种碳氢化合物的分子式，并把它命名为苯，但苯分子结构是十九世纪化学一大之迷. [例题]：苯由C、H两种元素组成，C%=92.3%，其蒸气的密度是同温同压下H2的39倍，试计算其分子式. 解：M苯=39×2=78 nC=(78×92.3%)=6 nH =78-6×12=6 ∴分子式C6H6 【探究1】 1.根据苯的分子式，它属于饱和烃还是不饱和烃？为什么？ 2.根据饱和烃的通式，苯的不饱和度如何？ 3.可能有的多少双键数？叁键数？环的数目？ 4.若苯分子为链状结构，写出可能的结构简式. 【反馈】学生练习中可能出现的情况：多数出现碳碳双键或叁键.这些结构是否合理？如何用实验来验证呢？ 【演示实验1】分别向2支盛有苯的试管中加入Br2水和酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象. 【结论1】溶液不褪色，因此苯分子中无碳碳双键或叁键，与不饱和烃的结构有很大区别. 【探究2】若苯分子为多环状结构，写出可能的结构简式. 【演示实验2】苯和液溴的催化取代反应. 【结论2】苯一溴代物的结构只有一种，苯二溴代物有三种.以上环状结构被推翻. 苯分子结构成为十九世纪最大的化学之谜，直到1865年德国化学家凯库勒在睡梦中终于发现了苯的结构. 【讲述】凯库勒发现苯环结构的传奇经历. 凯库勒是德国化学家.19世纪中期，随着石油、炼焦工业的迅速发展，有一种叫做“苯”的有机物的结构成了许多化学家面临的一个新的难题，凯库勒就是其中的化学家之一.为了探求谜底，他每天只睡三四个小时，工作起来就忘记了休息，黑板、地板、笔记本，甚至是墙壁上，到处都是他写下的化学结构式，但一直没有什么结果. 一天，困顿至极的凯库勒，恍惚见到一条首尾相衔的蛇在眼前飞舞，心神领会中一下悟到了苯的结构式.他事后叙述了这段梦境：“事情进行得不顺利，我的心想着别的事了.我把坐椅转向炉边，进入半睡眠状态.原子在我眼前飞动：长长的队伍，变化多姿，靠近了，连接起来了，一个个扭动着回转着，像蛇一样.看，那是什么？一条蛇咬住了自己的尾巴，在我眼前旋转.我如从电掣中惊醒.那晚我为这个假说的结果工作了一整夜.”在德国化学会成立25周年庆祝大会上，凯库勒报告了自己发现的经过，开玩笑地对人们说：“先生们，让我们学会做梦吧！” 长时间的准备，严密的逻辑思考，山穷水复疑无路时，梦寐以求的结果戏剧性地得到了突破.所谓积之于平时，得之于顷刻，正是灵感对艰苦劳动的一种奖赏. 凯库勒发现苯分子有环状结构的经过，带有传奇般的色彩，据凯库勒本人介绍，那是他在梦中发现的.应该指出，凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出重要的结构学说，并不是偶然的，这与他本人具有广博而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度分不开的. 凯库勒提出的苯分子结构假设：(1).苯的6个碳形成平面六边形环；(2).每个碳原子均连接一个氢原子;(3).苯环中的碳碳键单、双键交替. 【探究3】按照凯库勒单双键交替的苯分子环状结构，苯环上的二取代物应该有几种？ [结论3]：苯环上的二取代物有四种，不符合实验事实. 为了解释这一结构与实验事实的矛盾，凯库勒又提出了补充假说：苯分子中碳碳单键与双键不是固定的，而是以一定的频率快速交替出现. 上面的表示式是由凯库勒于1865年提出，所以叫做凯库勒式.大量实验资料证明凯库勒式的基本观点是正确的，但也发现凯库勒式不能说明苯的全部特性.它的主要缺点表现在下列方面： ①.根据凯库勒式，苯的邻位二取代物应当有两种异构体： Br Br Br Br 而实际上只有一种； ②