4.2.3专题4第二单元《醇酚》第三课时学案（苏教版选修5）.docVIP

专题4 烃的衍生物 学案 第二单元《醇 酚》 第三课时 【学习目标】 1．通过对苯酚的性质的研究学习苯酚的典型化学性质。 2．通过对乙醇与苯酚及苯和苯酚化学性质存在差别的原因分析，感悟基团之间存在相互影响。 【课前达标】 写出下列反应的方程式： （1）乙醇的消去反应 （2）乙醇催化氧化 （3）乙二醇与金属钠反应： （4）丙三醇与硝酸反应制备硝化甘油 【新课】 一、酚的结构与物理性质 ①苯酚俗称 分子式为 结构简式 官能团名称 酚类的结构特点 ②苯酚的物理性质 （1）常温下，纯净的苯酚是一种 色晶体，从试剂瓶中取出的苯酚往往会因部分氧化而略带 色，熔点为：40.9℃ （2）溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度 ，会与水形成浊液；当温度高于65℃时，苯酚能与水 。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂 （3）毒性：苯酚有毒。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用 清洗，再用水冲洗。 二、酚的化学性质 （1）弱酸性：由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离 A．与NaOH溶液的反应： 所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，溶液变 。 苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要 ，以致于苯酚 使紫色石蕊试剂变红， B．苯酚的制备（强酸制弱酸） 注意：产物是苯酚和碳酸氢钠这是由于酸性： （2）苯酚的溴化反应 该反应可以用来定性检验 。 （3）显色反应：酚类化合物与Fe3＋ 显 色，该反应可以用来检验酚类化合物。 三、废水中酚类化合物的处理 （1）酚类化合物一般都有毒，其中以甲酚（C7H8O）的污染最严重，含酚废水可以用活性炭吸附或苯等有机溶剂萃取的方法处理。 （2）苯酚和有机溶剂的分离： 分液漏斗 苯酚 上层： 适量盐酸 振荡、分液 苯 下层：水层（ ） 静置分液 四、基团间的相互影响 （1）酚羟基对苯环的影响 酚羟基的存在，有利于苯环上的取代反应，例如溴代反应。 苯的溴代： 苯酚的溴代： 从反应条件和产物上来看，苯的溴代需要在催化剂作用下，使苯和与液溴较慢反应，而且产物只是一取代物；而苯酚溴代无需催化剂，在常温下就能与溴水迅速反应生成三溴苯酚。足以证明酚羟基对苯环的活化作用，尤其是能使酚羟基邻、对位的氢原子更活泼，更易被取代，因此酚羟基是一种邻、对位定位基 邻、对位定位基：－NH2、－OH、－CH3（烷烃基）、－X 其中只有卤素原子是钝化苯环的，其它邻对位定位基都是活化苯环的基团。 间位定位基：－NO2、－COOH、－CHO、间位定位基都是钝化苯环的基团 （2） 苯环对羟基的影响 能否与强碱反应（能反应的写方程式）溶液是否具有酸性—OH  CH3CH2OH通过上面的对比，可以看出苯环的存在同样对羟基也有影响，它能使羟基上的氢更容易电离，从而显示出一定的弱酸性。 五、苯酚的用途 【典例1】—OH CH3 C． 下列物质中，与苯酚互为同系物的是（ ） —CH2 OH D． 【典例2】下列说法正确是（ ） A．苯与苯酚都能与溴水发生取代反应。 CH2OH B．苯酚与苯甲醇（ ）分子组成相差一个—CH2—原子团，因而它们互为同系物。 C．在苯酚溶液中，滴入几滴FeCl3溶液，溶液立即呈紫色。 D．苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易取代。 OH OH 【典例3】白藜芦醇 HO— —CH==CH— 广泛存在于食物中，它可能具有抗癌性，与1mol该化 合物起反应的Br2和H2的最大用量是（ ） A．1mol，1mol B．3.5mol，7mol C．3.5mol，6mo