20.4羧酸、酯教程.doc

PAGE  PAGE 10 授课主题羧酸、酯教学目标1. 以乙酸为例，掌握羧酸的命名、组成、结构、性质和用途。 2. 以乙酸乙酯为例，掌握酯的结构和主要化学性质以及酯的命名规律 3. 熟练掌握烃的含氧衍生物相互转化关系 4. 利用酯化反应的差量关系掌握化学计算技巧重点难点1. 烃的含氧衍生物相互转化 2. 酯的结构和主要化学性质以及酯的命名规律 3. 羧酸与醇发生酯化反应以及多元羧酸和多元醇的反应规律教学内容知识梳理+经典例题 一、羧酸的结构、通式、命名 1）羧酸是烃基与羧酸基相连组成的有机化合物。羧基官能团为（—COOH），它的结构简式如下：R 2）羧酸的分类方法 ①按分子里烃基的结构分 饱和羧酸 CH3COOH 由脂肪烃基和羧基构成 低级脂肪酸 ???饱和羧酸CH2 =CHCOOH 脂肪酸 硬脂酸 C17H35COOH 高级脂肪酸 软脂酸 C15H31COOH 羧酸 油酸 C17H33COOH 芳香酸 ： 苯甲酸 由苯环和羧基构成 ②按分子里的羧基的数目分 一元羧酸：CH3CH2COOH、C6H5 COOH 羧酸 二元羧酸 HOOC—COOH（乙二酸） HOOC(CH2)4COOH（己二酸） 多元羧酸 C2H2(COOH)4 ③羧酸的命名 普通命名法：羧酸的命名与醇、醛的习惯命名法相似，称某酸。如：CH3COOH 乙酸；CH3CH(CH3)COOH 异丁酸 系统命名法： ①选择含有羧酸基的最长碳链作为主链，称为某酸。由于羧基必须在链端，命名时不必用数字标明其位置。 CH3CH（CH3）COOH 2-甲基丙酸 CH3CH═CHCOOH 2-丁烯酸 ②以羧酸基为母体，选择含羧酸基的最长链为主链；从近羧酸基的一端开始编号，羧酸基基总在链端；取代基位次和名称写于母体名称之前。 ③多元羧酸基命名：根据羧酸基个数来确定如：二元羧酸 HOOC—COOH（乙二酸） HOOC(CH2)4COOH（己二酸） 4）一元羧酸的分子通式 ①组成CnH2n O2 (n≥1)或者CnH2n+1COOH(n≥0) ②同分异构 分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、羟基酮等互为同分异构体。可用简单语言描述：含有相同碳原子个数的、含有两个氧原子的、不饱和度为1的分子式相同，结构不同的CnH2n O2 互为同分异构体。 ③例：写出C4H8O2羧酸的结构简式 CH3CH2CH2COOH ，， 二、羧酸的通性 羧酸的官能团都是—COOH，因而必具有相似的性质：酸的通性和酯化反应。 ①由于－COOH能电离出H＋，使羧酸基具有弱酸性。因而羧酸具有酸类物质的通性。 CaCO3 + 2CH3COOH (CH3COO)2Ca + CO2↑ + H2O Cu(OH)2 + 2CH3COOH (CH3COO)2Cu + 2H2O HCOOH + NaOH HCOONa + H2O 一元羧酸的强弱酯性比较：甲酸苯甲酸醋酸碳酸氢硫酸次氯酸氰氢酸石碳酸 ②酯化反应: 断C—O键,可用同位素示综法证实酯化反应过程是羧酸分子中羧基中的羟基与醇分子中羟基中的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯基，通俗的讲羧脱羟基醇脱氢生成酯基和水。(酸脱羟基醇脱氢) △ 浓H2SO4 CH3COOH + C2H5OH CH3COOC 2H5 + H2O 无机含氧酸与醇作用也能生成酯，如： CH3CH2OH ＋ HNO3 → CH3CH2O—NO2 ＋H2O ③α－H取代反应：与羧基直接相连的碳原子上的氢原子被取代的反应 R－CH2－COOH＋Cl2 R－CHCl－COOH＋HCl 通过羧酸α－H取代反应，可以合成卤代羧酸，进而制得氨基酸、羟基酸等。 ④还原反应 LiAlH4 LiAlH4 由于羟基的影响，羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基较难发生加反应，但在特殊试剂（LiAlH4）的作用下，可将羧基还原成醇羟基。 R－COOH R－CH2OH ；CH2＝CHCH2COOH CH2＝CHCH2CH2OH 精典例题透析 [例1]从深海鱼油中提取的被称作“脑黄金”