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第02章脂质.ppt-物理与电子科学学院-楚雄师范学院
第二章 脂 质;一、引 言;脂类分子都含碳、氢、氧元素,有的也含氮和磷。脂类被碱水解后产生醇(一般为甘油醇)和脂肪酸。因此,可以说脂类是脂肪酸(C4以上的)和醇[包括甘油醇、鞘氨醇(或称神经醇)、高级一元醇和固醇]等所组成的酯类及其衍生物,它们具有下列3个特征: ;(三)脂质的分类 ;(四)脂质的生物学作用;2.结构脂质;参与脂双层构成的膜脂还有固醇和糖脂。;两亲化合物;在水介质中膜脂装配成脂双层。;Date;Date;3. 活性脂质;脂类的生物学功能多种多样:
①生物膜的结构组分(甘油磷脂和鞘磷脂,胆固醇、糖脂);
②能量贮存形式(动物、油料种子的甘油三酯);
③激素、维生素和色素的前体(萜类、固醇类);
④生长因子;
⑤抗氧化剂;
⑥?化学信号(如PIP2);
⑦参与信号识别和免疫(糖脂);
⑧动物的脂肪组织有保温,防机械压力等保护功能,植物的蜡质可以防止水分的蒸发。 ;;Date;Date;楚雄师范学院化学与生命科学系 范树国; 脂肪酸常用简写法表示。简写法的原则是:先写出碳原子的数目,再写出双键的数目,最后表明双键的位置。如
软脂酸 16:0 表明软脂酸含l6碳原子,无双键;
油 酸 18:1(9)或18:1Δ9 表明油酸为具有18个碳原子,在第9—10位之间有一个不饱和双键的脂肪酸;
花生四烯酸 20:4(5、8、11、14)或20:4Δ5,8,11,14 表明花生四烯酸为具有20个碳原子,在第5—6、8—9、11-12和14-15碳原子之间各有一个不饱和键的脂肪酸;;(二)天然脂肪酸的结构特点;(三)脂肪酸的物理和化学性质;(四)脂肪酸盐与乳化反应;(五)必需多不饱和脂肪酸;(六)类二十烷烃;Date;三、三酰甘油和蜡;Date;(一)三酰甘油的物理和化学性质;(3)熔点;2. 化学性质;表示皂化所需的碱量数值称皂化价。皂化价为皂化1g油脂所需的KOH的mg数。通常从皂化价的数值即可略知混合脂酸或混合脂肪的平均相对分子质量。 ;2.氢化和卤化;卤素中的溴、碘同样可加入不饱和脂肪的双键上,而产生饱和的卤化脂,这种作用称卤化。 ;(4)氧化与酸败;天然油脂暴露在空气中经相当时间后即败坏而发生臭味,这种现象称酸败。酸败现象在温暖季节更易发生。
酸败原因有二???①脂类因较长期经光和热或微生物的作用而被水解,放出自由脂酸,低分子脂酸即有臭味。②因空气中的氧使不饱和脂酸氧化,产生的醛和酮,亦有臭味,故陈腐脂类酸败的原因,大概不外乎水解与氧化。 ;(二)蜡;羊毛蜡的成分为三羟蜡酸环醇酯(以胆固醇为主)。 ;四、脂质过氧化作用;活性氧为氧或含氧的高反应活性分子,如 ·O2-、 ·OH、H2O2、1O2(单线态氧)等。脂质过氧化中间产物( LO ·, LOO·和LOOH),O3,NO也属活性氧。;(二)脂质过氧化的化学过程;(三)脂质过氧化作用对机体的损伤;(四)抗氧化剂的保护作用;谷胱甘肽过氧化物酶:;五、磷 脂;甘油醇磷脂包括磷脂酰胆碱(卵磷酯)、磷脂酰乙醇胺(脑磷酯)、磷脂酰丝氨酸、磷脂酰肌醇、缩醛磷脂和心磷脂 。;Date;(二)鞘磷酯;鞘磷酯为鞘氨醇、脂酸、磷酸及胆碱所组成。鞘氨醇磷脂中的脂酸是同鞘氨醇的氨基相连接,分子中只含1个脂酸。 ;Date;神经酰胺;六、糖 脂;2.酸性鞘糖脂;Date;(二)甘油糖脂;?糖脂的生物学功能 ;七、萜和类固醇; 萜类有的是线状,有的是环状,有的二者兼有。相连的异戊二烯有的是头尾相连,也有的是尾尾相连。多数直链萜类的双链都是反式,但在11—顺—视黄醛第11位上
的双键为顺式。; 萜的分类主要根据异戊二烯的数目。由两个异戊二烯构成的萜称为单萜。由三个异戊二烯构成的萜称为倍半萜,由四个异戊二烯构成的萜称为二萜,同理还有三萜、四萜等等。;Date;(二)类固醇;(三)胆固醇和非动物固醇;胆固醇是环戊烷多氢菲的衍生物,其C-17位上连接一个含8个碳的支链,C-3位上有一个OH基,第C-5,C-6位间有一双键。 ;Date;胆固醇的化学性质;经温和氧化剂(如CuO)氧化则得胆固烯酮,如用强氧化剂(如铬酸,H2O2等)则起分解。在C-7位脱氢即得7-脱氢胆固醇。7-脱氢胆固醇比胆固醇多一个双键(C-7与C-8间)。在自然界中常有少量7-脱氢胆固醇与胆固醇同时存在,显然为胆固醇的代谢产物。7-脱氢胆固醇经紫外线照射可变成维生素D3,在动物体中胆固醇可转变为多种固醇类激素。 ;2. 非动物固醇;酵母固醇存在于酵母菌、霉菌中,其含量以麦角固醇最多,它经日光和紫外线照射可以致转化为维生素D2。;(四)固醇衍生物;大多数脊推动物胆酸能以酰胺键与甘氨酸或牛磺氨酸结合,分别生成甘氨胆酸或牛磺胆酸,它们是胆苦的主要原因,分别存在于人、牛或猪胆汁中。甘氨胆酸或牛磺胆酸是胆
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