2015-2016学年人教版选修5有机合成共2课时学案.doc

有机合成 导学学案 班级 二主备人学科化学导学案编号课题羧酸 酯（第二课时）课型新授课学习目标： 1. 认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。 2.掌握有机合成中常用的分析思路－逆向思维。导学过程 【知识梳理】 一、有机合成的原则、方法、关键 1、有机合成遵循的原则 （1）起始原料要价廉、易得、简单，通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 （2）尽量选择步骤最少的合成路线。（3）“绿色、环保”。 （4）操作简单、条件温和、能耗低，易于实现。（5）不能臆造不存在的反应事实。 2、有机合成的解题方法 首先要看目标产物属于哪一类、带有何种官能团。 然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法。 3、解答有机合成题的关键在于：(1)选择合理简单的合成路线。 (2)熟练各类物质的组成、结构、性质、相互衍生关系以及官能团的引进和消去等基础知识。 二、有机物的种类、官能团之间的转换 1、官能团的引入 （1）引入羟基（—OH）：烯烃与水加成，卤代烃水解，酯的水解，醛、酮与H2加成还原等。 （2）引入卤原子（—X）：烃的取代，不饱和烃与X2、HX的加成，醇或酚与HX的取代等。 （3）引入C=C：卤代烃消去 醇消去 炔烃不完全加成。 引入：醇的催化氧化 2、官能团的消除 （1）通过加成消除不饱和键。 （2）通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基。 （3）通过消去或氧化或酯化等消去羟基。 3、官能团的衍变 （1）利用衍生关系引入官能团，如醇醛羧酸 （2）通过化学反应增加官能团 如C2H5OHCH2==CH2 （3）通过某种手段，改变官能团位置 如：CH3CH2CH2OHCH3CH==CH2 4、各类官能团之间的互换和变化，一般来说有以下几种情况 (1)相互取代关系：如卤代烃与醇的关系，R—XR—OH （—X与—OH之间的取代）。 (2)氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的转化，—CH2—OH—CHO—COOH (3)消去加成关系：如①R—OH与浓硫酸共热170 ℃消去反应生成C=C和水，而C=C在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成R—OH。又如②：R—X在NaOH的醇溶液中消去成C=C、和HX，而C=C在催化加热下与HX加成为R—X (4)结合重组关系：如醇与羧酸的酯化与酯的水解RCOOH＋R′—OHR—COOR′＋H2O。 5、碳骨架的增减 ①增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出。 ②变短：如烃的裂化、裂解，某些烃的氧化。 三、有机合成题的解题方法 （1）顺合成法：其思维程序是：原料→中间产物→产品。 ▲（2）逆合成法：此法是采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是： （3）综合比较法：此法是采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳的合成路线。 四、相关链接 1.有机反应类型及相应有机物种类 （1）取代反应：烷烃（卤代），苯及其同系物（卤代、硝化、磺化），醇（卤代），苯酚（溴代）。 （2）加成反应：烯烃（X2、H2、HX、H2O），炔烃（X2、H2、HX），苯（H2），醛（H2），油脂（C=C氢化）。 （3）消去反应：卤代烃脱HX，醇分子内脱H2O。 （4）酯化反应：醇和羧酸，纤维素和酸，甘油和酸，醇和无机含氧酸。 （5）水解反应：卤代烃，酯、油脂，二糖和多糖，蛋白质。 （6）氧化反应：烯、炔、烷基苯、醇、醛等。 （7）还原反应：醛、葡萄糖与H2加成。 （8）加聚反应：乙烯、异戊二烯、氯乙烯等。 （9）缩聚反应：苯酚和甲醛等。 2.重要的有机反应规律 （1）双键的加成和加聚：双键之一断裂，加上其他原子或原子团或断开键相互连成链。 （2）醇的消去反应：消去和羟基所在C相邻的C上的H，若相邻的C上无H则不能发生消去。 （3）醇的催化氧化反应：和羟基相连的C上若有H则可被氧化为醛或酮，若无H则不能被氧化。 （4）有机物成环反应：a.二元醇脱水，b.羟酸的分子内或分子间酯化，c.氨基酸脱水，d.二元羧酸脱水，e.以上化合物之间的脱水或酯化。 五、拓展迁移 1、碳链的增长或缩短 （1）增长：有机物与HCN加成；单体通过加聚或缩聚等。 如CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。 （2）减少：烃的裂化或裂解，脱羧反应（如制CH4），苯的同系物的氧化，烯烃的氧化等。 2、原子经济性 最大限度地利用原料分子的每一个原子，使反应达到零排放。原子经济性可以用原子利用率来衡量。原子的利用率越高，原子经济性越强。 原子利用率=×100% 【典型题例】 【课本合成案例】1、卡托普利的合成（课本66页）答案：