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第三章 烃的含氧衍生物
第二节 醛
【教学目标】
1.知道醛的定义,并能判断物质是否是醛
2.知道饱和一元醛的概念和通式
3.理解并掌握醛的化学性质,熟练掌握有关方程式的书写
【教学过程】
醛是重要的一类化合物,引发室内污染的罪魁祸首—甲醛及乙醛都是重要的醛,今天我们将学习醛的结构与性质。引入新课。
一、常见的醛
1. 醛是指烃基与醛基相连的有机物,官能团名称是醛基,结构简式RCHO。
2.最简单的醛是HCHO
3. 常见醛的物理性质和用途
4. 甲醛:俗称蚁醛,通常是无色、有刺激性气味的气体,易溶于水,质量分数为35%~40%的水溶液叫福尔马林,主要在工业上用于制造酚醛树脂,脲醛树脂。
5.乙醛通常是无色,具有刺激性气味的液体,沸点低(20.8℃),易挥发,易燃烧。
分子式C2H4O,结构简式CH3CHO。
6.苯甲醛是一种有无色有刺激气味的液体,是用于制造染料、香料的重要中间体。
二、醛系统命名法
1. 原则:通常是选择含有羰基的最长碳链为主链,而以支链为取代基;主链碳原子的编号从靠近羰基一端开始编起。
2. 在醛分子中,醛基总是在碳链的一端,所以按照主链碳原子的数目成为某醛,取代基的位置用阿拉伯数字标在取代基名称的前面即可。
3.例如: 2-甲基丁醛
三、醛的同分异构体
1.由于饱和一元醛和饱和一元酮具有相同的通式CnH2nO,所以同碳数的醛和酮是同分异构体。故醛的同分异构体分碳骨架异构和官能团位置、类型异构。
2. 练习:找出分子式为C5H10O的同分异构体
醛:CH3CH2CH2CH2CHO、CH3CH2CH(CH3)CHO、(CH3)2CHCH2CHO、(CH3)3CCHO
四、醛的化学性质
从结构上分析可知,乙醛分子中含有官能团—CHO,它对乙醛的化学性质起着决定性的作用。试推测乙醛应有哪些化学性质?
烯烃和醛都有不饱和双键,能发生加成反应,这是两者的共性。但是,C=O双键和C=C双键结构不同,产生的加成反应也不一样。因此,能跟烯烃起加成反应的试剂(如溴),一般不跟醛发生加成反应。
1. 羰基的加成反应: 羰基含不饱和碳原子,可发生加成反应。
易与H2加成生成醇
2.从氧化还原角度看,此反应中乙醛发生了还原反应。
能与氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等发生加成反应:完成下列化学反应方程式
3. 由于氢氰酸有剧毒,在实际操作中,常常将醛与NaCN(或者KCN)水溶液混合,再慢慢向其中滴加无机酸。(此反应为有机合成中增长碳链常用的方法)
4. 此类反应在有机合成中的意义是可以有效地增长碳链。
5.甲醛为什么有毒?它在人体内发生了怎样的变化?
甲醛能与人体内的蛋白质中的氨基发生加成反应,从而使蛋白质变性,引起中毒。
6. 【补充内容】格氏试剂与醛的反应
金属有机化合物是指分子中含有与C相连的金属原子的有机物。
格氏试剂指的是烷基卤化镁RMgX。
金属有机化合物与醛发生加成反应,其加成产物在酸性条件下水解可以生成醇。工业上利用此反应主要用于制备各类醇。
例如:
7. 注意此类反应中,所生成醇羟基的位置及分子中碳数的变化
③分子中有α-H的醛或酮的自身加成
由于醛分子中的羰基的影响,使α-H的活泼性增强,分子中含有α-H的醛能发生自身加成反应。由于加成产物的分子中既有羟基又有醛基,故这一反应称为 羟醛缩合反应。
参照课本原理完成下列反应:
此反应的主要用途:
a. 增长碳链,用于有机合成。
b. 用于制备不饱和醛、酮。
8. 氧化反应
(1)燃烧氧化
(2)催化氧化
在有机化学反应中,通常把有机物分子中加入O或去H的反应叫做氧化反应。
此反应中,乙醛表现还原性
乙醛不仅被氧气氧化,还能被弱氧化剂氧化
(3)银镜反应:
分组完成实验3-5:在洁净的试管里加入1 mL 2%的AgNO3 溶液,然后一边摇动试管,一边逐滴滴入2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。再滴入3滴乙醛,振荡后把试管放在热水中温热。
a. 银氨溶液的配制:向2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的氨水,边振荡边滴加,直至最初得到的沉淀恰好溶解为止。
反应方程式:
b. 银镜的生成:
实验现象:反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。
应用:实验室用于检验醛基,工业用于制镜及保温瓶胆等。
注意的问题:
制银氨溶液时加入的氨水要防止过量,氨水和硝酸银的浓度要小。
②银氨溶液应现用现配,配制银氨溶液时,氨水不能过量(防止生成
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