有机化学徐寿昌第4章 单环芳烃2015精要.ppt

PPA 79% * 如果结构中有C=C或C?C，则先还原C=C、C?C * 催化加氢反应:如果结构中有C=C或C?C，则先还原C=C、C?C。 Birch 反应: 注意：1、若取代基有与苯环共轭的双键，Birch还原先发生于双键 2、不与苯环共轭的双键不能发生Birch还原。 * * 注：* 没有?-H的侧链不被氧化。 ** 不论侧链长短，均被氧化为羧基. [O]: Na2Cr2O7, HNO3, KMnO4 * 说明：苯环上原有取代基称为“定位基”。取代苯进一步亲电取代时，已有的基团对后进入苯环的基团的难易程度及进入苯环的位置产生制约作用——取代基的定位效应。新导入取代基的位置及反应速率受原有取代基（定位基）的支配和影响。 * 定位基分为两类: 邻对位定位基和间位定位基。 ①活化基团: 取代基引入后, 使取代苯的亲电取代反应速度比苯快; ②钝化基团: 取代基引入后, 使取代苯的亲电取代反应速度比苯慢。 邻对位定位基: 与苯环相连的原子上一般连有单键、孤对电子或带有负电荷。 * 注意观察基团的结构特点：（1）O、N有孤对电子，与苯环的 p-π共轭产生+C效应；（2）C—H与苯环的 σ -π共轭产生+C效应。 * 注意观察基团的结构特点： （1）π -π共轭的-C 效应（2）-I 效应（3）带正电荷的吸电子效应 *