人教版有机化学辉邬础(选修5)-有机合成2教材内容.docVIP

4 有机合成 从远古时代起，人类一直靠自然界的资源生存。在实践中，人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化。例如，通过酿酒、制药等以满足人类生活的需要。但自然资源是有限的，而且有时天然物质及其加工产品的性能也不尽人意。 19世纪20年代人类开始进行有机合成的研究以来，有机化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。通过有机合成不仅可以制备天然有机物，以弥补资源资源的不足，还可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美，甚至可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。有机合成化学的迅速反正，使以染料合成和药物合成为重点的有机合成化学工业得以兴起，煤焦油和石油天然资源的综合利用得到了迅猛的发展。 有机合成的过程 以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重 要内容。它是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生 成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务包 括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化，其过程就 像建筑师建造一座大厦，从基础开始一层一层地向上构 建。如图3-23所示，利用简单的试剂作为基础原料，通 过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间 体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料， 进行第二部反应，合成出第二个中间体……经过多步反 应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、 一定结构的目标化合物。 图3-23有机合成反应的一种装置 图3-23有机合成过程示意图 思考与交流 有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引人或转化所需的官能团。你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引人或转化方法吗? 引入碳碳双键的三种方法是(1)卤代烃的消去反应 (2)醇的消去反应 (3)炔烃不完全加成(1)烃与卤素的取代(2)不饱和烃与卤化氢、卤素的加成(3)醇与卤化氢的取代(1)烯烃与水加成 (2)醛酮与氢气加成 (3)卤代烃的水解 (4)酯的水解 图3-24逆合成分析法示意图 资料卡片 拉托普学与问 利（Captopril）为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料，通过4步反应得到目标化合物。各步反应的产率如下： 请计算一下该合成路线的总产率是多少？ 下面我们以草酸二乙酯的合成为例，说明“逆合成分析法”在有机合成中的应用。 草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按照酯化反应的规律我们将酯基断开，可以得到草酸（乙二酸）和两分子的乙醇。说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到。 根据我们学过的知识，羧酸可以由醇氧化得到，草酸的前一步的中间体应该是乙二醇。 乙二醇的前一步中间体是1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷则可以通过乙烯的加成反应而得到。 乙醇可以通过乙烯与水的加成得到。 根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下五步反应合成： 1． 2． 3． 4． 5． 习题 写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式： （1）2-氯丁烷； （2）2-丁醇； （3）2，3-二氯丁烷；（4）2，3-丁二醇； （5）1，3-丁二烯 【答案】 2.二乙酸-1，4环己二醇可通过下列路线合成： 请你写出各步反应的化学方程式，并指出其反应类型。（提示：路线找那个（5）的反应可利用1，3-环己二烯与Br2的1，4-加成反应） 【答案】 取代反应 加成反应 加成反应 取代反应 取代反应 3．2-氯-1，3-丁二烯（）是制备氯丁橡胶的原料，它只比1，3-丁二烯（）多了一个氯原子。但由于双键上的氢原子很难发生取代反应，不能通过1，3-丁二烯直接与氯气反应制得。2-氯-1，3-丁二烯的逆合成分析为： （提示：可利用1，3-丁二烯与Cl2的1，4-加成反应） 请你根据此逆合成分析，完成它的合成路线。各步属于什么反应？ 【答案】 有机合成 organic synthesis 基础原料 中间体 中间体 副产物 副产物 辅助原料 辅助原料 目标化合物 辅助原料 目标化合物 中间体 中间体 基础原料